(3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylisoxazoline-5-methanol | 1245730-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylisoxazoline-5-methanol
• 英文别名: (3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylisoxazolidine-5-methanol
• CAS: 1245730-46-4
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 275.271
• InChiKey: IHRKAYNSBHLRCY-RYUDHWBXSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  rac-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylisoxazolidine-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (3S,5S)-5-methyl-3-(4-trifluoromethylphenyl)-2-methylisoxazoline-5-methanol
  参考文献：
  名称：

  钌路易斯酸催化N-甲基硝酮与Enals之间的不对称1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  通过手性钌路易斯酸催化的烯酮的不对称1,3-偶极环加成腈，可以高收率和高区域-，非对映-和对映选择性形成N-甲基异恶唑烷。偶极子中的电子效应是激活这些底物以进行有效催化的关键。 不对称催化-路易斯酸-钌-N-甲基硝酮-1,3-偶极环加成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218788

文献信息

• Electronic effects in 1,3-dipolar cycloaddition reactions of N-alkyl and N-benzyl nitrones with dipolarophiles
  作者：Andrei Bădoiu、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c1ob06144e

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions afforded fast access to isoxazolidines bearing N-alkyl or N-benzyl substituents. The electronic properties of the substituents in the nitrones define the activity of the dipoles and modulate diastereoselectivity in the non-catalyzed reactions. Using a chiral one-point binding ruthenium Lewis acid catalyst, products were obtained in good yields and with excellent regio-, diastereo-

  1，3-偶极环加成可快速接近带有N-烷基或N-苄基取代基的异恶唑烷。硝酮中取代基的电子性质定义了偶极子的活性，并调节了非催化反应中的非对映选择性。使用手性单点结合钌路易斯酸催化剂，可以以良好的收率和优异的区域，非对映和对映选择性获得产物。