[3-15N]-thymidine | 396726-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [3-15N]-thymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methyl(315N)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 396726-47-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₅
• 分子量: 243.225
• InChiKey: IQFYYKKMVGJFEH-RDQBFLRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 [3-15N]-thymidine 在 吡啶 作用下， 以72%的产率得到[3-¹⁵N]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  含[ 3-15 N]标记顺式胸腺嘧啶二聚体的DNA双链体的合成与表征

  摘要：

  顺式胸腺嘧啶二聚体是DNA的主要光产物，并且是由阳光诱导的突变的主要原因。为了更好地理解与顺-顺胸腺嘧啶二聚体碱基配对的性质，我们已经合成了含有一个十聚体寡脱氧核苷酸（ODN）顺-顺胸腺嘧啶二聚体在两个T的与N3标记15 N乘2条有效的路线从[3- 15 N]-胸苷亚磷酰胺。在合成后照射路径，包含一对相邻的[3-一个ODN 15 N] -标记T的照射和顺-顺含二聚体-ODN分离用HPLC。在混合结构单元路线中，由[ 3-15]的混合物合成了含顺式-顺式和反式-顺式二聚体的ODN的混合物。N]标记的胸腺嘧啶二聚体亚磷酰胺，然后通过HPLC分离出含有顺式-syn二聚体的ODN。一个的N3-氮和亚氨基质子信号15 N-标记的胸腺嘧啶二聚体的含-十聚体双链体通过2D分配1 H- 15 Ñheterocorrelated HSQC NMR谱，和15 N- 1 ħ偶合常数被发现是1.8赫兹更大5'-T比3'-T

  DOI：

  10.1021/jo0524167
• 作为产物：
  描述：

  [3-¹⁵N]-3',5'-di-O-acetylthymidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到[3-15N]-thymidine
  参考文献：
  名称：

  含[ 3-15 N]标记顺式胸腺嘧啶二聚体的DNA双链体的合成与表征

  摘要：

  顺式胸腺嘧啶二聚体是DNA的主要光产物，并且是由阳光诱导的突变的主要原因。为了更好地理解与顺-顺胸腺嘧啶二聚体碱基配对的性质，我们已经合成了含有一个十聚体寡脱氧核苷酸（ODN）顺-顺胸腺嘧啶二聚体在两个T的与N3标记15 N乘2条有效的路线从[3- 15 N]-胸苷亚磷酰胺。在合成后照射路径，包含一对相邻的[3-一个ODN 15 N] -标记T的照射和顺-顺含二聚体-ODN分离用HPLC。在混合结构单元路线中，由[ 3-15]的混合物合成了含顺式-顺式和反式-顺式二聚体的ODN的混合物。N]标记的胸腺嘧啶二聚体亚磷酰胺，然后通过HPLC分离出含有顺式-syn二聚体的ODN。一个的N3-氮和亚氨基质子信号15 N-标记的胸腺嘧啶二聚体的含-十聚体双链体通过2D分配1 H- 15 Ñheterocorrelated HSQC NMR谱，和15 N- 1 ħ偶合常数被发现是1.8赫兹更大5'-T比3'-T

  DOI：

  10.1021/jo0524167

文献信息

• Developing model systems for the NMR study of substituent effects on the N?H���N hydrogen bond in duplex DNA
  作者：Rei Ishikawa、Chojiro Kojima、Akira Ono、Masatsune Kainosho

  DOI：10.1002/mrc.941

  日期：2001.12

  and [ul‐15N]‐2′‐deoxyadenosine, were synthesized and incorporated into the DNA dodecamer, d(CGCGA* ATX* CGCG)2, where X* and A* were a [3‐15N]‐2′‐deoxyuridine derivative and [ul‐15N]‐2′‐deoxyadenosine, respectively. The imino proton chemical shift and the spin coupling constant between the imino proton and nitrogen [1J(N,H)] were measured for the Watson–Crick‐type A*–X* base pair of all five duplexes

  研究了对含有 5-取代-2'-脱氧尿苷衍生物的 DNA 十二聚体的各种参数的取代效应，这些参数可能影响 Watson-Crick 型碱基对的氢键强度。在此过程中，一系列[3-15N]-2'-脱氧尿苷衍生物，包括胸苷、2'-脱氧尿苷、5-溴-2'-脱氧尿苷、5-氟-2'-脱氧尿苷和5-氰基-2 '-脱氧尿苷和[ul-15N]-2'-脱氧腺苷被合成并整合到DNA十二聚体d(CGCGA* ATX* CGCG)2中，其中X*和A*是[3-15N]-2 '-脱氧尿苷衍生物和[ul-15N]-2'-脱氧腺苷，分别。测量了所有五个双链体的 Watson-Crick 型 A*-X* 碱基对的亚氨基质子化学位移和亚氨基质子与氮 [1J(N,H)] 之间的自旋耦合常数。吸电子基团的取代导致亚氨基质子的低场位移和伴随的 1J(N,H) 值的减小，并且在这两种效应之间发现了良好的线性相关性。这些对 NMR 参数的取代效应与