(2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one | 1251553-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one
• 英文别名: (2R)-3,3-dimethyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2H-pyran-4-one
• CAS: 1251553-89-5
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃O₂
• 分子量: 270.251
• InChiKey: JXQLWESGDTWHJM-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 ethyl (S)-2-(2,2-dimethyl-3-oxocyclobutoxy)propanate 在 四氯化钛 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (2R)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one 、 (2S)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-3,3-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydro-4-pyranones by Reaction of Chiral 3-Alkoxycyclobutanone and Aldehydes

  摘要：

  Chiral cyclobutanone which had ethyl L-lactate as a chiral auxiliary at the 3-position reacted with aldehydes to give 2,3-dihydro-4-pyranones in up to 93% ee by combined use of titanium(IV) chloride and tin(II) chloride.

  DOI：

  10.1021/ol1021355