6-{[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-N-methylpyridine-3-carboxamide | 1185752-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-{[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-N-methylpyridine-3-carboxamide
• 英文别名: 6-(2-adamantan-1-yl-2-oxo-ethylsulfanyl)-N-methyl-nicotinamide；6-[2-(1-adamantyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-N-methylpyridine-3-carboxamide
• CAS: 1185752-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 344.478
• InChiKey: LZUWHESBSYRHEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷基溴甲酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-{[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-N-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  金刚烷基乙酮吡啶基衍生物：人类 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  活性糖皮质激素水平升高与代谢综合征的几种表型的发展有关，例如 2 型糖尿病和肥胖症。11β-羟基类固醇脱氢酶 1 (11β-HSD1) 催化细胞内无活性的可的松转化为皮质醇。选择性 11β-HSD1 抑制剂已在多种疾病中显示出有益效果，包括糖尿病、血脂异常和肥胖症。已经鉴定了一系列金刚乙酮吡啶基衍生物，提供了有效和选择性的人 11β-HSD1 抑制剂。先导化合物对人和小鼠 11β-HSD1 显示出低纳摩尔抑制，并且对该亚型具有选择性，对 11β-HSD2 和 17β-HSD1 没有活性。构效关系研究表明，未取代的吡啶通过醚或亚砜接头连接到金刚乙酮基序上，为活性提供了合适的药效团。最有效的抑制剂具有 IC50值在 34–48 n M左右对抗人类 11β-HSD1，在人类肝微粒体中表现出合理的代谢稳定性，以及对关键人类 CYP450 酶的弱抑制。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100182
• 作为试剂：
  描述：

  、 6-{[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}pyridine-3-carboxylic acid 、 甲胺 在 6-{[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-N-methylpyridine-3-carboxamide 作用下， 以The title compound (38 mg, 46%) was obtained as white solid的产率得到6-{[2-(adamantan-1-yl)-2-oxoethyl]sulfanyl}-N-methylpyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND CAPABLE OF INHIBITING 11-BETA HYDROXYSTERIOD DEHYDROGENASE

  摘要：

  提供了一个化合物的公式R1—CO—X—Y—Z—R2，其中X和Z是可选的基团，它们分别是具有1至3个碳原子的饱和或不饱和碳链；Y是SO、S、SO2、CH═CH、CH2CH2或O；R1是其中的连接点；R2是一个杂环基团，包括一个可选取代的5或6元环，该环仅包含碳和至少一个氮，或仅包含碳、至少两个氮和至少一个硫；其中(i)当R1是且—CO—X—Y—Z—为CO—CH2—SO、CO—CH2—S或CO—CH2—SO2时，R2不是和；(ii)当R1是且—CO—X—Y—Z—为—CO—CH2—O—时，R2不是。

  公开号：

  US20110112151A1

文献信息

• 1 IBETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP2257528A2

  公开（公告）日：2010-12-08
• [EN] COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ
  申请人：STERIX LTD

  公开号：WO2009106817A2

  公开（公告）日：2009-09-03

  There is provided a compound of formula R1-CO-X-Y-Z-R2 wherein X and Z are each optional groups independently selected from saturated or unsaturated carbon chains having a length of 1 to 3 carbons; Y is SO, S, SO2, CH=CH, CH2CH2 or O; R1 is selected from the following groups (A) wherein - - - denotes the point of attachment; R2 is a heteroaryl group comprising an optionally substituted 5 or 6 membered ring, which ring contains only carbon and at least one nitrogen, or contains only carbon, and at least two nitrogens and at least one sulphur; and wherein (i) when R1 is group (B) and -CO-X-Y-Z- is CO-CH2-SO, CO-CH2-S, or CO-CH2-SO2, R2 is other than group (C) and; (ii) when R1 is group (D) and -CO-X-Y-Z- is -CO-CH2-O-, R2 is other than group (E).