trans-5-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-3-(2-thienyl)isoxalidine | 118064-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-5-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-3-(2-thienyl)isoxalidine
• 英文别名: (3R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-3-(imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-3-thiophen-2-yl-1,2-oxazolidine
• CAS: 118064-49-6
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃OS
• 分子量: 359.879
• InChiKey: VSXLCBLQSWQRHB-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-imidazol-1-yl)-1-(2-thienyl)ethanone 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 trans-5-(4-chlorophenyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-2-methyl-3-(2-thienyl)isoxalidine
  参考文献：
  名称：

  5-（[芳基或芳氧基（或硫代）甲基] -3-（1H-咪唑-1-基甲基）-3-（2-噻吩基）-2-甲基异恶唑烷衍生物作为新型抗真菌剂。

  摘要：

  一系列新的顺式和反式-5-（[芳基或芳氧基（或硫代）]甲基）-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-3-（2-噻吩基）-的体外抗真菌活性评价2-甲基异恶唑烷（13-24），并将其与酮康唑进行比较。通过1-（2-噻吩基）-2-（1H-咪唑-1-基）-N-甲基乙胺N-氧化物与适当的苯乙烯，烯丙基苯基醚的1,3-偶极环加成反应制备标题化合物系列或烯丙基苯基硫醚前体。所得产物为相应的顺式和反式非对映异构体的混合物，其通过中性硅胶上的快速色谱法容易分离。在固体琼脂培养物中测试时，大多数化合物13-24均表现出对红毛癣菌，烟曲霉，

  DOI：

  10.1002/jps.2600771213

文献信息

• Mullen, George B.; Bennett, Grace A.; Swift, Patricia A., Liebigs Annalen der Chemie, 1990, # 1, p. 105 - 107
  作者：Mullen, George B.、Bennett, Grace A.、Swift, Patricia A.、Marinyak, David M.、Dormer, Peter G.、Georgiev, Vassil St.

  DOI：——

  日期：——
• MULLEN, GEORGE B.;MITCHELL, UEFFREY T.;ALLEN, STANLEY D.;GEORGIEV, VASSIL+, J. PHARM. SCI., 77,(1988) N2, C. 1050-1054
  作者：MULLEN, GEORGE B.、MITCHELL, UEFFREY T.、ALLEN, STANLEY D.、GEORGIEV, VASSIL+

  DOI：——

  日期：——
• MULLEN, GEORGE B.;BENNETT, GRACE A.;SWIFT, PATRICIA A.;MARINYAK, DAVID M.+, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1990) N, C. 105-107
  作者：MULLEN, GEORGE B.、BENNETT, GRACE A.、SWIFT, PATRICIA A.、MARINYAK, DAVID M.+

  DOI：——

  日期：——
• 5-{[Aryl or Aryloxy (or thio)]methyl}-3-(1 H-imidazol-1-ylmethyl)-3-(2-thienyl)-2-methylisoxazolidine Derivatives as Novel Antifungal Agents
  作者：George B. Mullen、Jeffrey T. Mitchell、Stanley D. Allen、Vassil St. Georgiev

  DOI：10.1002/jps.2600771213

  日期：1988.12

  The in vitro antifungal activity of a novel series of cis- and trans-5-([aryl or aryloxy (or thio)]methyl)-3-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-3- (2-thienyl)-2-methylisoxazolidines (13-24) was evaluated and compared with ketoconazole. The title series of compounds was prepared via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-(2-thienyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)-N-methylethanimine N-oxides with appropriate styrenes

  一系列新的顺式和反式-5-（[芳基或芳氧基（或硫代）]甲基）-3-（1H-咪唑-1-基甲基）-3-（2-噻吩基）-的体外抗真菌活性评价2-甲基异恶唑烷（13-24），并将其与酮康唑进行比较。通过1-（2-噻吩基）-2-（1H-咪唑-1-基）-N-甲基乙胺N-氧化物与适当的苯乙烯，烯丙基苯基醚的1,3-偶极环加成反应制备标题化合物系列或烯丙基苯基硫醚前体。所得产物为相应的顺式和反式非对映异构体的混合物，其通过中性硅胶上的快速色谱法容易分离。在固体琼脂培养物中测试时，大多数化合物13-24均表现出对红毛癣菌，烟曲霉，