1-(methylsulfanylmethoxy)octan-2-ol | 85260-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 1-(methylsulfanylmethoxy)octan-2-ol
• CAS: 85260-43-1
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂S
• 分子量: 206.349
• InChiKey: LXDNZGDQAQVTIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-辛二醇 、 二甲基亚砜 生成 1-(methylsulfanylmethoxy)octan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  MASUYAMA, YOSHIRO;USUKURA, MASA-AKI;KURUSU, YASUHIKO, CHEM. LETT., 1982, N 12, 1951-1952

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MOLYBDENUM PEROXIDE-CATALYZED REACTION OF 1,2-DIOLS WITH DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yoshiro Masuyama、Masa-aki Usukura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1982.1951

  日期：1982.12.5

  The reaction of 1,2-diols with dimethyl sulfoxide-catalytic molybdenum peroxide in refluxing toluene generally resulted in monoprotection of diols to give 2-methylthiomethoxy-l-ols (Course A) Exceptionally, a) cis-1,2-cyclooctanediol and benzopinacol, and b) 1,2-cyclododecanediol caused C–C bond cleavage (Course B) and monooxidation (Course C), respectively as Scheme 1.

  1,2-二醇与二甲亚砜催化的过氧化钼在回流甲苯中的反应通常导致二醇的单保护得到 2-甲硫基甲氧基-1-醇（路线 A）例外，a) 顺-1,2-环辛二醇和苯频哪醇, 和 b) 1,2-环十二烷二醇分别引起 C-C 键断裂（路线 B）和单氧化（路线 C），分别如方案 1 所示。