2',3'-O-isopropylidene-D-threo-9-(4-p-toluenesulfonyloxy-2,3-dihydroxybutyl)adenine | 81546-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-D-threo-9-(4-p-toluenesulfonyloxy-2,3-dihydroxybutyl)adenine
• 英文别名: 9-((2S,3S)-threo-2,3-O-isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-2,3,4-trihydroxybutyl)adenine；9-(2R,3R)-threo-(4-O-p-toluenesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyl)adenine；[(4R,5R)-5-[(6-aminopurin-9-yl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81546-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₅O₅S
• 分子量: 433.488
• InChiKey: ZMMIGZREWMWZMG-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  131.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-D-threo-9-(4-p-toluenesulfonyloxy-2,3-dihydroxybutyl)adenine 在 偶氮二异丁腈 、 14-crown-6 、 三正丁基氢锡 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 9-(2R,3R)-threo-(2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-D-threo-9-(4-p-toluenesulfonyloxy-2,3-dihydroxybutyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  HOLY, Antonin, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 1, p. 173 - 189

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of aliphatic analogues of S-adenosyl-L-homocysteine and related compounds
  作者：Antonín Holý

  DOI：10.1135/cccc19813134

  日期：——

  Reaction of 9-((RS)-2,3-dihydroxypropyl)adenine (I) with p-toluenesulfonyl chloride afforded the 3-O-p-toluenesulfonyl derivative II which on treatment with 2,3-dihydropyran was transformed into the 3-O-p-toluenesulfonyl-2-O-tetrahydropyranyl derivative III. Reaction of II with sodium isobutyl mercaptide in liquid ammonia gave 9-((RS)-3-isobutylthio-2-hydroxypropyl)adenine (IV). Analogously, compound III and disodium salt of L-homocysteine after acid hydrolysis afforded S-((RS)-3-(adenin-9-yl)-2-hydroxypropyl)-L-homocysteine (V). 9-((2S,3S)-threo-2,3-O-Isopropylidene-4-O-p-toluenesulfonyl-2,3,4-trihydroxybutyl)adenine (VIII) was transformed in a similar way into the 4-isobutylthio derivative IX and the L-homocysteine derivative X. 9-Allyladenine (XII) on treatment with bromine in dioxane afforded 9-((RS)-2,3-dibromopropyl)adenine (XIII) and probably 3,9-(2-bromotrimethylene)adeninium bromide (XIV). Reaction of compounds XIII, XIV and 9-((RS)-2,3-bis-p-toluenesulfonyloxypropyl)adenine (XI) with sodium hydrogen sulfide or sodium thioacetate led invariably to polymeric compounds. 4-p-Toluenesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dithiolane (XVa) reacted with sodium salt of adenine to give 9-(X)-2,2-dimethyl-1,3-dithiolane-4-ylmethyl)adenine (XVIa); analogously, 4-p-toluenesulfonyloxymethyl-2-phenyl-1,3-dithiolane (XVb) afforded the 2,3-S-benzylidene derivative XVIb and 1-p-toluenesulfonyloxy-2,3-bis(benzylthio)propane (XIXb) gave 9-((RS)-2,3-bis(benzylthio)propyl)adenine (XIXc). Acetolysis of XVIa or reduction of XVIb with sodium in liquid ammonia led to 9-((RS)-2,3-dimercaptopropyl)adenine (XVIII) and the corresponding episulfide XVII.

  9-((RS)-2,3-二羟基丙基)腺嘌呤(I)与对甲苯磺酰氯反应生成3-O-对甲苯磺酰衍生物II，经2,3-二氢吡喃处理后转化为3-O-对甲苯磺酰-2-O-四氢吡喃基衍生物III。II与液氨中的异丁硫醇钠反应得到9-((RS)-3-异丁硫基-2-羟基丙基)腺嘌呤(IV)。类似地，化合物III和L-同型半胱氨酸二钠盐经酸水解后得到S-((RS)-3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基)-L-同型半胱氨酸(V)。9-((2S,3S)-threo-2,3-O-异丙基亚甲基-4-O-对甲苯磺酰-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤(VIII)以类似方式转化为4-异丁硫衍生物IX和L-同型半胱氨酸衍生物X。9-丙烯腺嘌呤(XII)经二氧六环中溴处理得到9-((RS)-2,3-二溴丙基)腺嘌呤(XIII)和可能的3,9-(2-溴三亚甲基)腺嘌呤溴化物(XIV)。化合物XIII、XIV和9-((RS)-2,3-双-对甲苯磺酰氧基丙基)腺嘌呤(XI)与硫化氢钠或硫代乙酸钠反应均不可避免地导致聚合物化合物。4-对甲苯磺酰氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷(XVa)与腺嘌呤的钠盐反应得到9-(X)-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-4-基甲基)腺嘌呤(XVIa)；类似地，4-对甲苯磺酰氧甲基-2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷(XVb)得到2,3-S-苄亚甲基衍生物XVIb，1-对甲苯磺酰氧基-2,3-双(苄硫)丙烷(XIXb)得到9-((RS)-2,3-双(苄硫)丙基)腺嘌呤(XIXc)。XVIa的乙酰解或XVIb的液氨中钠还原导致9-((RS)-2,3-二巯基丙基)腺嘌呤(XVIII)和相应的环硫醚XVII。
• Rosenberg, Ivan; Holy, Antonin; Masojidkova, Milena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1988, vol. 53, # 11B, p. 2753 - 2777
  作者：Rosenberg, Ivan、Holy, Antonin、Masojidkova, Milena

  DOI：——

  日期：——
• ROSENBERG, IVAN;HOLY, ANTONIN;MASOJIDKOVA, MILENA, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 53,(1988) N1B, C. P2753-2777
  作者：ROSENBERG, IVAN、HOLY, ANTONIN、MASOJIDKOVA, MILENA

  DOI：——

  日期：——