N-phenyl-5-chloro-2-thiophenesulfonyl amide | 55854-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-5-chloro-2-thiophenesulfonyl amide
• 英文别名: 5-chloro-thiophene-2-sulfonic acid anilide；5-Chlor-thiophen-2-sulfonsaeure-anilid；5-chloro-N-phenylthiophene-2-sulfonamide
• CAS: 55854-42-7
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₂S₂
• mdl: MFCD04809206
• 分子量: 273.764
• InChiKey: YBWRJKWVTHIORK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  418.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯噻唑-2-磺酰氯 、 苯胺 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-phenyl-5-chloro-2-thiophenesulfonyl amide
  参考文献：
  名称：

  在磺酰基硫基上的亲核取代。第1部分。噻吩-2-磺酰基卤化物在水和甲醇-乙腈中的反应性

  摘要：

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。

  DOI：

  10.1039/p29810000221

文献信息

• Nucleophilic substitution at sulphonyl sulphur. Part 1. Reactivity of thiophen-2-sulphonyl halides in water and methanol–acetonitrile
  作者：Antonino Arcoria、Francesco P. Ballistreri、Giuseppe Musumarra、Gaetano A. Tomaselli

  DOI：10.1039/p29810000221

  日期：——

  OH– an approximately linear Hammett correlation is found. Common chloride ion effects on the hydrolysis rate constants appear to be absent. Nucleophilic substitution reactions of substituted thiophen-2-sulphonyl chlorides were also studied in MeOH–MeCN, where the Hammett equation is obeyed. The data appear consistent with an SN2-type mechanism which can shift toward an SN1 or an SAN process depending

  的反应动力学取代噻吩-2-磺酰氯化物和氟化物（5- OME，5-ME，H，5-CL，4-NO 2，5-NO 2与阴离子和中性亲核试剂），在25进行了研究在水° C。对于氯化物与H 2 O，AcO –和N 3 –的反应，以及对于氟化物的水解，观察到U型哈米特曲线。用于磺酰氯与苯胺，吡啶，咪唑和OH的反应–发现近似线性的哈米特相关性。似乎没有常见的氯离子对水解速率常数的影响。在MeOH–MeCN中也研究了取代的噻吩-2-磺酰氯的亲核取代反应，遵守了Hammett方程。该数据显示与一致的小号Ñ 2型机构，其可以朝向移位小号ñ 1或小号甲取决于亲核试剂Ñ过程中，对环取代基，并且在离去基团的能力。将More O'Ferrall和Thornton方法用于预测取代基对过渡态结构的影响似乎支持上述解释。
• [EN] QUORUM SENSING INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉTECTION DE QUORUM ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV INDIANA TRUSTEES

  公开号：WO2022036282A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  Inhibition of quorum sensing in Gram-negative bacteria, particularly strains of Vibrio, by certain compounds is disclosed. Compositions to treat bacterial infections and methods to treat such infections are also provided.

  抑制革兰氏阴性细菌特别是弧菌属的群体感应的某些化合物被揭示。还提供了用于治疗细菌感染的组合物和治疗此类感染的方法。
• A Thiophene Analog of Sulfanilamide
  作者：H. Y. Lew、C. R. Noller

  DOI：10.1021/ja01168a092

  日期：1950.12
• Palladium-catalyzed arylation of aryl sulfonamides with cyclohexanones
  作者：Xiangxiang Cao、Yang Bai、Yanjun Xie、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.11.023

  日期：2014.3

  Pd-catalyzed intermolecular aerobic dehydrogenative aromatizations have been developed for the arylation of aryl sulfonamides with cyclohexanones. Various N-aryl sulfonamides were selectively obtained in good yields using molecular oxygen as oxidant. The reaction tolerated a wide range of functionalities. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• New Compounds. Sulfonamides in the Thiophene Series. I. Solfonamides of 2-Chlorothiophene
  作者：Robert Cundiff、Reedus Estes

  DOI：10.1021/ja01159a601

  日期：1950.3