3,6-di-O-benzyl-α-mangostin | 1193121-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-α-mangostin
• 英文别名: 1-Hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)-3,6-bis(phenylmethoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1193121-18-4
• 化学式: C₃₈H₃₈O₆
• 分子量: 590.716
• InChiKey: JQHLFEFZKPZIHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到3,6-di-O-benzyl-α-mangostin
  参考文献：
  名称：

  山竹素类似物作为细胞毒剂的设计、合成和构效关系†

  摘要：

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。

  DOI：

  10.1039/c8ra08409b

文献信息

• Cytotoxic Geranylated Xanthones and O-Alkylated Derivatives of .ALPHA.-Mangostin
  作者：Ly Dieu Ha、Poul Erik Hansen、Ole Vang、Fritz Duus、Hung Dinh Pham、Lien-Hoa Dieu Nguyen

  DOI：10.1248/cpb.57.830

  日期：——

  Two new geranylated xanthones, 6-O-methylcowanin (4) and oliverixanthone (5), along with five known compounds, cowanin, rubraxanthone, cowaxanthone, cowanol, and β-mangostin, have been isolated from the bark of Garcinia oliveri. For comparison of their biological activities, one mono- and seven di-O-alkylated α-mangostin derivatives were synthesized from α-mangostin. The structures of all compounds were assigned by spectroscopic methods (1D and 2D NMR and MS). Cytotoxicity of selected xanthones against MCF-7 and DLD-1 cell lines was examined. Evaluation of the structure–activity relationship showed that α-mangostin had the strongest activity, and all the O-alkylated α-mangostin derivatives showed reduced activity compared to the naturally occurring α-mangostin.

  从橄榄果树（Garcinia oliveri）的树皮中分离出了两种新的香豆素类化合物，6-O-甲基牛蒡素（4）和橄榄香豆素（5），以及五种已知化合物：牛蒡素、红香豆素、牛香豆素、牛醇和β-山竹果素。为了比较它们的生物活性，从α-山竹果素合成了一种单-O-烷基化和七种二-O-烷基化的α-山竹果素衍生物。所有化合物的结构通过光谱学方法（1D和2D NMR及质谱）进行了确定。对选定香豆素在MCF-7和DLD-1细胞系中的细胞毒性进行了检测。结构-活性关系的评估显示，α-山竹果素具有最强的活性，而所有O-烷基化的α-山竹果素衍生物的活性均较天然存在的α-山竹果素有所降低。
• Design, synthesis and structure–activity relationships of mangostin analogs as cytotoxic agents
  作者：Xiao-Qian Chi、Cheng-Ting Zi、Hong-Mei Li、Liu Yang、Yong-Feng Lv、Jin-Yu Li、Bo Hou、Fu-Cai Ren、Jiang-Miao Hu、Jun Zhou

  DOI：10.1039/c8ra08409b

  日期：——

  their cytotoxicity against a panel of five human cancer cell lines (HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7 and SW480) using MTT assays. Most of them showed cytotoxicity and most of all, compounds 1a and 2h showed the highest cytotoxic potency by HL-60 cancer cell lines with IC50 values of 5.96 μM and 6.90 μM respectively; compound 3e showed the highest cytotoxic potency against SMMC-7221 cancer cell line with

  为了更好地了解山竹素的构效关系，设计合成了一系列基于α-山竹素的呫吨酮衍生物。使用 MTT 分析评估了所有化合物对一组五种人类癌细胞系（HL-60、SMMC-7721、A-549、MCF-7 和 SW480）的细胞毒性。它们中的大多数显示出细胞毒性，最重要的是，化合物1a和2h对HL-60癌细胞系显示出最高的细胞毒性效力，IC 50值分别为5.96 μM和6.90 μM；化合物3e对SMMC-7221癌细胞系表现出最高的细胞毒效力，IC 50值为3.98 μM；化合物2e和2m分别对 HL-60 和 SMMC-7221 癌细胞系表现出比 α-mangostin 更低的细胞毒性但更高的选择性。构效关系分析表明，异戊烯基团在 C-8 上的维持对细胞毒活性至关重要。