1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-benzylurea | 1198076-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-benzylurea
• CAS: 1198076-15-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O
• 分子量: 247.34
• InChiKey: BGMCQJVBSSMYHQ-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-benzylurea 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-benzyl-3-[(1S,2S)-2-[(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)amino]cyclohexyl]urea
  参考文献：
  名称：

  超分子配体库在工业相关底物不对称加氢催化剂自动搜索中的应用

  摘要：

  描述了一种用于超分子配体库的自动化筛选和前导优化的程序，该库用于铑催化的与工业相关的五种具有挑战性的底物的不对称加氢。每个催化剂都是由两个脲官能化的配体和一个过渡金属中心通过氢键相互作用（自组装）而来的。模块化配体结构由三个独特的片段组成：尿素结合基序，间隔基和带有磷供体原子的配体主链。配体合成的基础模块在商业上是广泛可用的，因此能够获得大量具有高结构多样性的配体。简单的合成步骤可将配体合成放大至几克数量。对于催化剂的筛选，制备了十二种新的手性配体的文库，该文库在电子和空间特性上都有很大的变化。所采用的自动化程序确保了催化剂的快速组装，筛选以及直接采集样品进行分析。似乎最有选择性的催化剂对于所研究的每种底物都是不同的，并且结构单元中的小变化对催化剂性能有重大影响。对于两种底物，发现催化剂使产物具有出色的对映选择性。随后对这两个线索进行的自动优化显示，催化剂负载量，二氢压力和温度的增加对催化

  DOI：

  10.1002/chem.200901110
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 异氰酸苄酯 以 hexanes 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-((1S,2S)-2-aminocyclohexyl)-3-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  超分子配体库在工业相关底物不对称加氢催化剂自动搜索中的应用

  摘要：

  描述了一种用于超分子配体库的自动化筛选和前导优化的程序，该库用于铑催化的与工业相关的五种具有挑战性的底物的不对称加氢。每个催化剂都是由两个脲官能化的配体和一个过渡金属中心通过氢键相互作用（自组装）而来的。模块化配体结构由三个独特的片段组成：尿素结合基序，间隔基和带有磷供体原子的配体主链。配体合成的基础模块在商业上是广泛可用的，因此能够获得大量具有高结构多样性的配体。简单的合成步骤可将配体合成放大至几克数量。对于催化剂的筛选，制备了十二种新的手性配体的文库，该文库在电子和空间特性上都有很大的变化。所采用的自动化程序确保了催化剂的快速组装，筛选以及直接采集样品进行分析。似乎最有选择性的催化剂对于所研究的每种底物都是不同的，并且结构单元中的小变化对催化剂性能有重大影响。对于两种底物，发现催化剂使产物具有出色的对映选择性。随后对这两个线索进行的自动优化显示，催化剂负载量，二氢压力和温度的增加对催化

  DOI：

  10.1002/chem.200901110