1,3,5,7,9,11,13-heptaisobutyl-15-(p-tolyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane | 1206798-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5,7,9,11,13-heptaisobutyl-15-(p-tolyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane
• CAS: 1206798-49-3
• 化学式: C₃₅H₇₀O₁₂Si₈
• 分子量: 907.618
• InChiKey: YSJYPAOAULVNRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  110.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5,7,9,11,14-heptaisobutyltricyclo[7.3.3.15,11]heptasiloxane-endo-3,7,14-triol 、 对甲苯三氯硅烷 以92%的产率得到1,3,5,7,9,11,13-heptaisobutyl-15-(p-tolyl)-2,4,6,8,10,12,14,16,17,18,19,20-dodecaoxa-1,3,5,7,9,11,13,15-octasilapentacyclo[9.5.1.13,9.15,15.17,13]icosane
  参考文献：
  名称：

  一种单苯基官能化八倍半硅氧烷的有效方法

  摘要：

  通过控制N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）与三氯（对甲苯基）硅烷的比例，首次选择性制备了[4-（溴甲基）苯基]三氯硅烷和三氯[4-（三溴甲基）苯基]硅烷。然后，通过用不完全缩合的倍半硅氧烷处理上述两种三氯硅烷，很容易获得 R7Si7O9(OH)3、（单溴甲基）苯基连接的八倍半硅氧烷和（三溴甲基）苯基连接的八倍半硅氧烷。最后，将所得两种化合物进一步水解，分别形成（单羟甲基）苯基和单羧基苯基官能化的八聚倍半硅氧烷。 （© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejic.200900012

文献信息

• Transition‐Metal‐Catalyzed Direct Arylation of Caged Silsesquioxanes: Substrate Scope and Mechanistic Study
  作者：Hiroaki Imoto、Satoshi Wada、Takashi Yumura、Kensuke Naka

  DOI：10.1002/ejic.201900126

  日期：2019.4.30

  Caged silsesquioxane (polyhedral oligomeric silsesquioxane: POSS) is an important class of organic‐inorganic hybrid molecules. The electronic properties of POSS have gradually attracted attention from experimental and computational perspectives, while POSS is generally utilized for reinforcement of polymer materials. Practical synthetic routes to access to aryl‐substituted POSS are effective tools

  笼状倍半硅氧烷（多面体低聚倍半硅氧烷：POSS）是一类重要的有机-无机杂化分子。从实验和计算的角度来看，POSS的电子性质已逐渐引起人们的注意，而POSS通常用于增强聚合物材料。获得芳基取代的POSS的实用合成途径是进行系统研究的有效工具。最近，我们报道了七异丁基POSS与富电子芳基碘的Rh催化直接芳基化反应。在此，广泛研究了Rh催化的直接芳基化的底物：电子不足，空间受阻的杂原子芳基卤化物和七苯基POSS。还开发了Pd催化的POSS直接芳基化。值得注意的是，噻吩是由Pd催化剂引入的，而Rh系统不适用于基材。此外，通过密度泛函理论计算阐明了Rh催化反应的反应机理。
• Rh-catalyzed direct arylation of a polyhedral oligomeric silsesquioxane
  作者：Hiroaki Imoto、Satoshi Wada、Kensuke Naka

  DOI：10.1039/c7dt01106g

  日期：——

  The electronic properties of polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) have recently been subjected to study. Although theoretical calculations have predicted that POSS can work as an acceptor for π-conjugated organic units, an effective reaction to incorporate aryl groups into a POSS backbone remains to be established. In this work, Rh-catalyzed direct arylation has been developed. Heptaisobutyl-POSS

  多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）的电子性质最近已受到研究。尽管理论计算已经预测POSS可以作为π-共轭有机单元的受体，但是将芳基引入POSS主链的有效反应仍有待建立。在这项工作中，已开发了Rh催化的直接芳基化。具有Si–H基团的七异丁基-POSS与各种芳基卤化物反应形成芳基取代的POSS。