[(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-(4-acetyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate | 404574-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-(4-acetyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate
• CAS: 404574-30-7
• 化学式: C₃₈H₅₂O₈
• 分子量: 636.826
• InChiKey: URMXOVKJLCBYOO-UJJPOGSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-(4-acetyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 反应 12.0h， 以78%的产率得到[(1R,4S,5'S,6S,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-5'-(acetyloxymethyl)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-ene-6,2'-oxolane]-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  类固醇螺酮的氧化还原再官能化。利他嗪M的结构校正

  摘要：

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165894
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-(3,4-dihydroxy-3-methylbutyl)-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 [(1R,4S,6R,7S,8R,9R,10S,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-6-(4-acetyloxy-3-hydroxy-3-methylbutyl)-7,9,13-trimethyl-5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-2-en-10-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  类固醇螺酮的氧化还原再官能化。利他嗪M的结构校正

  摘要：

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0165894