(-)-(R)-5-methoxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 37603-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (-)-(R)-5-methoxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: [(2R)-5-methoxy-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]methanol
• CAS: 37603-34-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: LRIFROSFCQJXFN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-4-甲氧基苯酚 在 乙酸乙烯酯 、 Lipase Amano PS 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (-)-(R)-5-methoxy-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective acylation of 2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans catalysed by lipase from Pseudomonas cepacia (Amano PS) and total stereoselective synthesis of (−)-(R)-MEM-protected arthrographol

  摘要：

  Lipase Amano PS catalysed acylation of (+/-)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans using vinyl acetate as the acyl donor in n-hexane gave (-)-(R)-2-acetoxymethyl-2,3-dihydrobenzo and (+)-(S)-2-hydroxymethyl-2,3-dihydrobenzofurans in high enantiomeric excess. (-)-(R)-Acetate 18j is converted to (-)-(R)-MEM-protected arthrographol 22. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00302-5