1,8-dioxo-2,7-dimethyl-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde | 88752-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,8-dioxo-2,7-dimethyl-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde
• 英文别名: 2,8-Dimethyl-1,9-dioxopyrido[4,3-b][1,6]naphthyridine-4,6-dicarbaldehyde
• CAS: 88752-79-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 297.27
• InChiKey: RQFZWCVKGRYEGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  678.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.588±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-dioxo-2,7-dimethyl-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde 、 苯胺 在 乙酸乙酯 作用下， 以58%的产率得到2,7-Dimethyl-4,5-bis-[(E)-phenyliminomethyl]-2H,7H-2,7,10-triaza-anthracene-1,8-dione
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs—readily made novel metal ligands with multivariant functionality and chirality

  摘要：

  A variety of novel ligands have been generated by Vilsmeier formylation of Hantzsch pyridines. These compounds which we call DOTTADs contain two aldehyde, imine or amine functions flanking a central pyridine nitrogen and can be homochiral or crown derivatives. The synthesis and manipulation of these systems is discussed. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. Ail rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02243-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 12.0h， 以88%的产率得到1,8-dioxo-2,7-dimethyl-1,2,7,8-tetrahydro-2,7,10-triazaanthracene-4,5-dicarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  DOTTADs-现成的具有多种功能的新型金属配体。

  摘要：

  Hantzsch吡啶羧酸与二烷基甲酰胺和POCl3的相互作用，然后用NH4OH处理，得到1,8-二氧-1,2,7,8-四氢-2,7,10-三氮杂蒽（DOTTADs），具有很大的应用潜力I和II类金属和某些过渡金属的配体。类似地，对于DOTTAD或其相应的双亚胺，相应的汉茨酯通过可分离的中间体，然后用胺RNH 2处理。DOTTAD-亚胺也可以与胺一起从DOTTAD获得，并且该反应与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷以及大环胺以及手性胺也有效。DOTTAD-亚胺可以用二乙基硅烷和威尔金森氏催化剂还原为相应的胺，也可以由DOTTAD通过与胺和Na（AcO）3BH的还原胺化反应形成。

  DOI：

  10.1039/b301209n

文献信息

• Pyridine annelation of o-methyl arylcarboxylic acids with vilsmeier reagents
  作者：Otto Meth-Cohn、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85968-7

  日期：1983.1
• METH-COHN, O.;TALJAARD, H. C., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4607-4610
  作者：METH-COHN, O.、TALJAARD, H. C.

  DOI：——

  日期：——