1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione | 166321-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-Phenyl-2-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-dione；1-phenyl-2-(4-propan-2-ylphenyl)ethane-1,2-dione
• CAS: 166321-80-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: FVJZGGZIXPLKFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione 在 葡萄糖 、 glucose dehydrogenase from Bacillus megaterium 、 ketoreductase from genome of Pichia glucozyma 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(S)-2-hydroxy-1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过酶促单还原对庞大的 1,2-二羰基化合物进行去对称化的结构洞察

  摘要：

  Benzil 还原酶是优先对芳香族 1,2-二酮有活性的脱氢酶，但这种特殊底物识别的原因尚未阐明。来自非传统酵母Pichia glucozyma 的苄基还原酶 (KRED1-Pglu)在需要空间的芳香族 1,2-二羰基化合物的单还原反应中表现出优异的活性和立体选择性，使这种酶在有机化学中作为生物催化剂具有吸引力。从其分辨率为 1.77 Å 的晶体结构开始，研究了 KRED1-Pglu 催化的 1,2-二酮立体选择性单还原的结构见解，然后是 QM 和经典计算；该研究允许识别和表征 KRED1-Pglu 反应位点。一旦确定了参与由 KRED1-Pglu 介导的庞大 1,2-二羰基的立体选择性去对称化的识别元素，就提出了一种机制以及对底物反应性的计算机预测。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.104644
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxy-3-(4-isopropyl-phenyl)-1-phenyl-propan-1-one 在 水 、 potassium hydrogencarbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和CC键的同时裂解：通往1,2-二酮的途径

  摘要：

  在无过渡金属条件下，Selectfluor介导的α，β-环氧酮中C-O和C-C键的同时裂解已成功实现。该反应以中等至良好的收率得到1,2-二酮化合物，包括在氧化条件下的开环/苯甲酰基重排/ CC键断裂序列。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00857

文献信息

• A Mild Synthesis of Aryl Triflates Enabling the Late‐Stage Modification of Drug Analogs and Complex Peptides
  作者：Stefan Schiesser、Joanna Ceklarz、Johanna Kollback、Lucie Borowiec、Julia Fagerlund、Shakiba Vahdat、Marika Lindhagen、Okky Dwichandra Putra

  DOI：10.1002/chem.202301421

  日期：2023.7.26

  triflates using a newly discovered reagent in presence of a fluoride source. The reactions are generally complete within a few minutes at room temperature. The mild conditions allow the late-stage O-triflation of complex peptides bearing challenging side chains like arginine and histidine. We show that aryl triflates can be an interesting moiety for medicinal chemistry.

  我们报告了一种非常方便的策略，使用新发现的试剂在氟化物源存在下将苯酚转化为相应的芳基三氟甲磺酸酯。反应通常在室温下几分钟内完成。温和的条件允许带有挑战性侧链（如精氨酸和组氨酸）的复杂肽进行后期O-三氟甲基化。我们证明芳基三氟甲磺酸酯可能是药物化学中一个有趣的部分。