9,10-bis(2-pyridyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene | 114163-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9,10-bis(2-pyridyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
• 英文别名: 9,10-di-[2]pyridyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxido-anthracene；9,10-Di-[2]pyridyl-9,10-dihydro-9,10-epidioxido-anthracen
• CAS: 114163-36-9
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 364.403
• InChiKey: QUQYVFJNZNKAOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-205 °C
• 沸点：
  497.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-bis(2-pyridyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene 反应 48.0h， 以62%的产率得到9,10-bis(2-pyridyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  吡喃基蒽的合成及其与单线态氧可逆反应成内过氧化物

  摘要：

  9,10- dipyridylanthracene的邻位，间位和对位异构体1已被合成和转化成其内过氧化物1-O 2与单线态氧氧化时。该反应的动力学可以通过取代方式和溶剂来控制：在高极性溶剂中，间位异构体的反应性最高，而邻位异构体在非极性溶剂中的氧化最快。内过氧化物的加热通过单线态氧的释放得到母体蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01765
• 作为产物：
  描述：

  9,10-bis(2-pyridyl)anthracene 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到9,10-bis(2-pyridyl)-9,10-dihydro-9,10-epidioxidoanthracene
  参考文献：
  名称：

  吡喃基蒽的合成及其与单线态氧可逆反应成内过氧化物

  摘要：

  9,10- dipyridylanthracene的邻位，间位和对位异构体1已被合成和转化成其内过氧化物1-O 2与单线态氧氧化时。该反应的动力学可以通过取代方式和溶剂来控制：在高极性溶剂中，间位异构体的反应性最高，而邻位异构体在非极性溶剂中的氧化最快。内过氧化物的加热通过单线态氧的释放得到母体蒽。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01765

文献信息

• Release of Singlet Oxygen from Aromatic Endoperoxides by Chemical Triggers
  作者：Werner Fudickar、Torsten Linker

  DOI：10.1002/anie.201806881

  日期：2018.9.24

  The generation of reactive singlet oxygen under mild conditions is of current interest in chemistry, biology, and medicine. We were able to release oxygen from dipyridylanthracene endoperoxides (EPOs) by using a simple chemical trigger at low temperature. Protonation and methylation of such EPOs strongly accelerated these reactions. Furthermore, the methyl pyridinium derivatives are water soluble and

  在温和条件下产生反应性单重态氧目前在化学，生物学和医学中受到关注。通过在低温下使用简单的化学触发剂，我们能够从二吡啶基蒽环内氧化物（EPO）中释放氧气。此类EPO的质子化和甲基化强烈加速了这些反应。此外，甲基吡啶鎓衍生物是水溶性的，因此在水性介质中用作氧气载体。邻位EPO的甲基化在非常温和的条件下，异构体可直接提供母体形式而无需升高温度。这种异常行为归因于氮原子和过氧基团之间的紧密接触。该反应中释放出单线态氧，并且可以在黑暗中不加热而用于氧合受体，例如四甲基乙烯。因此，已经发现了由单一刺激触发的单线态氧的新化学来源。
• Lepage, Annales de Chimie (Cachan, France), 1959, vol. <13> 4, p. 1137,1176
  作者：Lepage

  DOI：——

  日期：——