1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline | 75448-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 75448-45-2
• 化学式: C₁₇H₁₄ClNO₂
• 分子量: 299.757
• InChiKey: YMMUTSZWLUSMDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-1-(4-chloro-2-(4-fluorostyryl)phenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钌使用末端炔烃催化β-咔啉和异喹啉的邻位C H H烯基化反应用于扩展π系统及其生物学评估

  摘要：

  使用钌催化剂进行了β-咔啉和异喹啉与末端炔烃的邻位C H烯基化反应。该烯基化方案已被用于合成新的π-扩展体系，并研究了其抗癌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000952
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 4,4',4'',4'''-cobalt(II) tetrasulfophthalocyanine 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  双相系统中可重复使用的均相水溶性光氧化还原催化N-杂环的氧化脱氢：在合成生物活性天然产物中的应用

  摘要：

  本文中，描述了一种在双相介质中使用可重复使用的均相钴-酞菁光氧化还原催化剂对四氢-β-咔啉，二氢吲哚和四氢-（异）喹啉进行氧化脱氢（ODH）的简单有效的方法。双相系统具有易于分离产物和均相光氧化还原催化剂有效重复使用的优点。而且，当前系统显着帮助克服了室温下底物和催化剂的溶解性问题。通过合成各种具有生物活性的N-杂环（如吲哚，（异）喹啉和β-咔啉）以及天然产物（如eudistomin U，降伤害药烷和harmane）以及全氟去氧灵和flazin的前体，证明了其在有机转化中的潜在应用。没有分离和纯化，催化剂溶液最多可重复使用5次，反应活性几乎相当。此外，以克为单位证明了反应的效率。据我们所知，这是有关在环境友好的条件下使用非贵重，可重复使用和均相的钴光氧化还原催化剂进行ODH反应的第一份报告。

  DOI：

  10.1039/d0gc00569j

文献信息

• Cerium Chloride Catalyzed, 2-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Dehydrogenation of Multiple Heterocycles at Room Temperature
  作者：Santanu Hati、Subhabrata Sen

  DOI：10.1002/ejoc.201601419

  日期：2017.3.3

  Catalytic cerium chloride was found to activate 2-iodoxybenzoic acid (IBX) for the oxidative dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines, tetrahydro-β-carbolines, and thiazolidines to their dehydrogenated and aromatic forms at room temperature in moderate to excellent yields. The robustness of the protocol was demonstrated by scaling up the reactions to multigram quantities.

  发现催化氯化铈活化 2-碘氧基苯甲酸 (IBX)，用于在室温下将四氢异喹啉、四氢-β-咔啉和噻唑烷氧化脱氢为其脱氢和芳族形式，产率中等至极好。该协议的稳健性通过将反应放大到数克数量来证明。
• A simple and efficient metal free, additive, or base free dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines using oxygen as a clean oxidant
  作者：Shanmugam Ramu、Baburaj Baskar

  DOI：10.1139/cjc-2020-0295

  日期：2021.3

  Metal free dehydrogenation of various substituted tetrahydroisoquinolines via a simple and convenient metal free, atom economical route for the synthesis of corresponding isoquinolines under oxygen atmosphere in N-methyl-2-pyrollidone (NMP) is described. Metal free dehydrogenation was carried out without the use of additive or base. A scope of the methodology was demonstrated for a number of aryl and heteroaryl substitutions present at C1 position and ester moiety at C3 position and was found to be good substrates. Substituted isoquinolines (3a–3h) and their esters (3i–3m) were synthesized in very good to excellent yields.