5-chloro-6-(methoxymethyl)coumarilic acid | 145629-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-chloro-6-(methoxymethyl)coumarilic acid
• 英文别名: 5-Chloro-6-(methoxymethoxy)-1-benzofuran-2-carboxylic acid
• CAS: 145629-20-5
• 化学式: C₁₁H₉ClO₅
• 分子量: 256.642
• InChiKey: UUDKRSWRRHQMJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-6-(methoxymethyl)coumarilic acid 在 盐酸 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-aspirochlorine 的全合成

  摘要：

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除

  DOI：

  10.1021/ja00055a025
• 作为产物：
  描述：

  4-氯间苯二酚 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-chloro-6-(methoxymethyl)coumarilic acid
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-aspirochlorine 的全合成

  摘要：

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除

  DOI：

  10.1021/ja00055a025

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-aspirochlorine
  作者：Gregory F. Miknis、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja00055a025

  日期：1993.1

  synthesized in a diastereoselective fashion from commercially available 5-chlororesorcinol in 13 steps. The synthesis involves an efficient stereoselective cycloaddition reaction of a hydroxamic ester to form the parent spiro[benzofuran-2(3H),2'-piperazine] ring system. In addition the synthesis employs a 2-nitrobenzyl group as an amide protecting group which is easily removed under photolytic conditions

  (±)-Aspirochlorine 以非对映选择性方式从市售的 5-氯间苯二酚分 13 个步骤合成。该合成涉及异羟肟酯的有效立体选择性环加成反应，以形成母体螺[苯并呋喃-2(3H),2'-哌嗪]环系统。此外，合成使用 2-硝基苄基作为酰胺保护基团，在光解条件下很容易去除