1,6-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)hexane dibromide | 15590-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,6-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)hexane dibromide
• 英文别名: N,N'-dihexadecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-hexanediyl-di-ammonium dibromide；N,N'-dihexadecyl-N,N,N',N'-tetramethyl-N,N'-hexanediyldiammonium dibromide；hexamethylene-1,6-bis-N,N'-(dimethyl)cetylammonium dibromide；hexanediyl-1,6-bis(N,N-dimethyl-N-cetylammonium bromide)；hexanediyl-1,6-bis(dimethylcetylammonium dibromide)；hexylidene-1,6-bis(dimethylcetylammonium) dibromide
• CAS: 15590-96-2
• 化学式: 2Br*C₄₂H₉₀N₂
• 分子量: 782.998
• InChiKey: UZLPXNZIEBUGJS-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  220 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)hexane dibromide 在 Amberlite IRA-900 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Vesicle formation from dimeric surfactants through ion-pairing. Adjustment of polar headgroup separation leads to control over vesicular thermotropic properties

  摘要：

  合成了八种新的可形成囊泡的二聚表面活性剂：这类二聚双亲化合物的极性头基分离对其囊泡的热致相变行为有很大影响。

  DOI：

  10.1039/c39950000651
• 作为产物：
  描述：

  溴代十六烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1,6-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)hexane dibromide
  参考文献：
  名称：

  间隔链长度在二元胶束组织中的作用。小角中子散射和荧光研究

  摘要：

  不同二聚体两亲物的Br胶束- ，Ñ -C 16 ħ 33 NME 2 + - （CH 2）米-N +我2 - Ñ -C 16 ħ 33，溴- （其中，米= 3，4，5，6， 8、10和12）根据其间隔链长度（m）在水性介质中采用不同的形态和内部堆积安排。水性介质中来自不同双阳离子，二聚表面活性剂胶束的小角中子散射（SANS）截面的详细测量（D 2O）被报告。考虑到二聚体胶束之间筛选的库仑相互作用，已使用Hayter和Penfold模型对大型离子溶液进行了数据分析，以计算颗粒间结构因子S（Q）。SANS分析清楚地表明，聚集体生长的程度和二聚体胶束的形状变化主要取决于间隔链的长度。随着间隔物链长，米≤4，胶束生长的倾向特别明显。二聚表面活性剂的浓度的变化与作用米= 5和10上的SANS光谱和温度变化的用于与胶束体系的影响米还检查了= 10。还确定了临界胶束浓度（cmc）及其微环境特征，即二聚体

  DOI：

  10.1021/jp9535598
• 作为试剂：
  描述：

  对硝基苯酚癸 在 potassium chloride 、 水 、 1,6-bis(N-hexadecyl-N,N-dimethylammonium)hexane dibromide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 对硝基苯酚 、 正癸酸
  参考文献：
  名称：

  Influence of the strong electrolyte on the aggregation behavior and catalytic properties of dicationic surfactants

  摘要：

  将氯化钾引入双阳离子（双子）表面活性剂的水溶液中，会导致胶束表面电荷部分中和，伴随其尺寸增加、胶束形成的临界浓度降低、系统表面电势降低，以及胶束对溶解的羧酸酯的水解稳定性影响的变化。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0398-y

文献信息

• Kinetic study of nickel-glycylglycine with ninhydrin in alkanediyl-α,ω-gemini (m- s -m type) surfactant system
  作者：Dileep Kumar、Malik Abdul Rub

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.05.088

  日期：2017.8

  by conductivity measurements. The reaction kinetics show first- and fractional-order dependencies on nickel-glycylglycine and ninhydrin, respectively. Effect of gemini surfactants on the title reaction was also seen and pointed out that they are superior over their corresponding conventional surfactant. The catalytic role of gemini surfactants has been discussed in detail. Quantitative analysis of kinetic

  在这里，我们报告了镍-甘氨酰甘氨酸与茚三酮在烷二基-α，ω-双子座中的动力学研究（m = 16和s = 4，5，6）使用紫外可见分光光度计的表面活性剂体系。根据结果​​，评估了不同的速率，结合常数和热力学参数。通过电导率测量确定在有和没有两种底物（茚三酮和镍-甘氨酰甘氨酸）的情况下双子蛋白的临界胶束浓度（cmc）值。反应动力学分别显示对镍-甘氨酰甘氨酸和茚三酮的一阶和分数阶依赖性。还观察到双子表面活性剂对标题反应的影响，并指出它们优于相应的常规表面活性剂。已经详细讨论了双子表面活性剂的催化作用。动力学数据的定量分析通过应用胶束的Menger-Portnoy模型进行解释。
• Synthesis and Characterization of Double‐Salt Herbicidal Ionic Liquids Comprising both 4‐Chloro‐2‐methylphenoxyacetate and <i>trans</i> ‐Cinnamate Anions
  作者：Daria Szymaniak、Adam Maćkowiak、Kamil Ciarka、Tadeusz Praczyk、Katarzyna Marcinkowska、Juliusz Pernak

  DOI：10.1002/cplu.202000546

  日期：2020.10

  The synthesis and characteristics are presented of novel double‐salt herbicidal ionic liquids (DSHILs) that contain 4‐chloro‐2‐methylphenoxyacetate and trans‐cinnamate anions. In the designed synthesis, an anion of natural origin and a herbicidal anion were combined with an amphiphilic bisammonium cation to obtain new DSHILs with high herbicidal activity while high biocompatibility is maintained. The

  介绍了包含4-氯-2-甲基苯氧基乙酸和反式的新型双盐除草离子液体（DSHIL）的合成和特性肉桂酸酯阴离子。在设计的合成中，将天然阴离子和除草阴离子与两亲性双铵阳离子结合，获得了具有高除草活性的新DSHIL，同时保持了高生物相容性。NMR和HRMS光谱分析证实形成了目标结构。此外，HPLC分析表明，如所假设的，两种阴离子均以等摩尔量存在。关于除草效果的实验证实了合成的DSHIL具有较高的生物活性。在温室研究中使用的DSHIL溶液的特点是低接触角（约55-67°）和表面张力（约32-35 mN m -1），这有助于活性物质与植物表面的接触以及除草剂向植物组织中的渗透。
• Systematic phase control of periodic mesoporous organosilicas using Gemini surfactants
  作者：Hyung Ik Lee、Chanho Pak、Seung Hwan Yi、Jeong Kuk Shon、Sung Soo Kim、Byung Guk So、Hyuk Chang、Jae Eui Yie、Young-Uk Kwon、Ji Man Kim

  DOI：10.1039/b507225e

  日期：——

  Highly ordered periodic mesoporous organosilica (PMO) materials with various mesostructures, including lamellar, bicontinuous cubic Ia3d, 2D hexagonal (P6mm), 3D hexagonal (P63/mmc) and cubic Pm3n, have been synthesized using Gemini surfactants with general formulas of [CnH2n+1N(CH3)2(CH2)sN (CH3)2CnH2n+1]Br2 (n = 6–18 and s = 3–12, Cn-s-n). The nature of the Gemini surfactant such as alkyl chain length (n) and spacer length (s), and the synthetic conditions such as reaction temperatures and molar compositions are controlling parameters for desired mesostructures. The PMO materials, synthesized at room temperature from Cn-6-n, exhibit phase transition from lamellar to bicontinuous cubic Ia3d, 2D hexagonal, 3D hexagonal and cubic Pm3n as the chain length decreases, whereas only the lamellar and 2D hexagonal PMO materials with different lattice parameters depending on the chain length are obtained at high reaction temperature (373 K). The Cn-8-n and Cn-10-n surfactants also yield 2D hexagonal PMO material in a very wide range of synthetic condition at 373 K. The PMO materials with various mesostructures thus obtained exhibit high BET surface areas in the range of 900–1500 m2 g−1 and total pore volumes of about 0.5–1.4 cm3 g−1.

  高度有序的周期性介孔有机硅材料（PMO），包括层状、双连续立方Ia3d、二维六方（P6mm）、三维六方（P63/mmc）和立方Pm3n等不同介观结构，已经使用具有一般公式[CnH2n+1N(CH3)2(CH2)sN( )2CnH2n+1]Br2的双子表面活性剂（n=6-18，s=3-12，Cn-s-n）合成。双子表面活性剂的性质，如烷基链长度（n）和间隔长度（s），以及合成条件，如反应温度和摩尔组成，是控制所需介观结构的关键参数。在室温下，从Cn-6-n合成的PMO材料，随着链长的减少，经历了从层状到双连续立方Ia3d、二维六方、三维六方和立方Pm3n的相转变，而在高温反应（373 K）下，只能得到具有不同晶格参数的层状和二维六方PMO材料，这取决于链长。Cn-8-n和Cn-10-n表面活性剂在373 K的宽泛合成条件下也产生二维六方PMO材料。这些具有不同介观结构的PMO材料，其BET表面积在900-1500 m2 g−1范围内，总孔体积约为0.5-1.4 cm3 g−1。
• Studies of interaction between ninhydrin and Gly-Leu dipeptide: Influence of cationic surfactants (m-s-m type Gemini)
  作者：Dileep Kumar、Malik Abdul Rub

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.08.002

  日期：2018.11

  interaction between ninhydrin and glycylleucine (Gly-Leu) dipeptide in cationic Gemini surfactants (m-s-m; m = 16; s = 4, 5, 6) by using spectrophotometric technique. The rate constant values, kψ, were determined at different temperatures and pH. The effect of concentration of reactants and surfactants was also carried out on the title reaction. It was also observed that the reaction was accelerated and

  本文中，我们通过分光光度法报道了茚三酮与甘氨酰亮氨酸（Gly-Leu）二肽在阳离子双子叶表面活性剂（msm； m = 16； s = 4、5、6）中的相互作用。速率常数的值，ķ ψ，在不同的温度和pH值进行了测定。反应物和表面活性剂的浓度对标题反应也有影响。还观察到该反应在16 s内被加速和催化-16 Gemini表面活性剂，即使在表面活性剂的临界胶束浓度（cmc）值低的情况下也是如此。利用Menger和Portnoy提出并由Bunton开发的辅助表面活性剂伪相模型，分析了Gemini表面活性剂对茚三酮与甘氨酰亮氨酸反应的变化。已使用基于计算机的程序计算了反应物（茚三酮和Gly-Leu）的结合常数。
• Phase Transfer Catalysis with Quaternary Ammonium Type Gemini Surfactants: O-Alkylation of Isovanillin
  作者：Mesut Boz、Sedat Semih Baştürk

  DOI：10.1007/s11743-016-1821-z

  日期：2016.7

  alkylation of isovanillin with alkyl halide was successively carried out in the presence of potassium carbonate and a phase transfer catalyst in tetrahydrofuran. The same reactions were also performed with both the traditional phase transfer catalyst tetrabutylammonium bromide and without any catalyst. The results were compared with those of dimeric surfactants. Consequently, it was expressed that alkandiyl‐α

  在本文中，O描述了用不常见的相转移催化剂对异香草醛进行烷基化的烷基二α-α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）二聚表面活性剂（也称为双子表面活性剂）。在我们的实验室中，合成并表征了一些具有简单疏水烷基链的二聚表面活性剂和其他一些具有不同长度的酯官能团的疏水烷基链。异香草醛与烷基卤的烷基化在碳酸钾和相转移催化剂存在下于四氢呋喃中连续进行。使用传统的相转移催化剂四丁基溴化铵和不使用任何催化剂也进行了相同的反应。将结果与二聚表面活性剂进行比较。因此，有人表示烷烃基α，ω-双（二甲基烷基溴化铵）二聚表面活性剂在温和的条件下通过环境友好的方法连续显示出相转移催化剂的特性。这项工作最重要的特点是，已确定二聚表面活性剂可以用作相转移剂。