methyl 8-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate | 1400589-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 8-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 8-methoxy-9-oxoxanthene-2-carboxylate；methyl 8-methoxy-9-oxoxanthene-2-carboxylate
• CAS: 1400589-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: HOBCUXPTKUHHGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以95%的产率得到8-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型手性黄嘌呤衍生物在大鼠坐骨神经中作为神经传导阻滞剂的合成

  摘要：

  三个新的手性呫吨酮（9所述的合成和结构鉴定ħ（-xanthon -9-酮）衍生物2 - 4）完全报道。合成的结构单元6-甲氧基-9-氧代-9 H-氧杂蒽-2-羧酸（1）与两种对映体纯的氨基醇（（S）-（+）-缬氨醇和（S）-（ （+）-亮氨酸）和一种胺（（S）-（-）-α-4-二甲基苄胺）使用偶联剂O-（苯并三唑-1-基-）- N，N，N'，N ′-四氟硼酸四甲基lu（TBTU）。以高于97％的产率和高于99％的对映体过量进行偶联反应。化合物的结构通过IR，MS和NMR（1 H，13 C，HSQC和HMBC）技术建立。考虑到这些新的手性黄酮酮衍生物的分子部分在结构上与局麻药非常相似，因此还研究了在离体大鼠坐骨神经上阻断复合动作电位（CAP）的能力。神经传导阻滞可能是由于对Na +的选择性干扰导致的离子电流或来自非选择性修饰的膜稳定特性。因此，还描述了鉴于手性红血球是缺乏电压门控性Na +通

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.049
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,3-苯二甲酸二甲酯 在 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 四磷十氧化物 、 caesium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 methyl 8-methoxy-9-oxo-9H-xanthene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型手性黄嘌呤衍生物在大鼠坐骨神经中作为神经传导阻滞剂的合成

  摘要：

  三个新的手性呫吨酮（9所述的合成和结构鉴定ħ（-xanthon -9-酮）衍生物2 - 4）完全报道。合成的结构单元6-甲氧基-9-氧代-9 H-氧杂蒽-2-羧酸（1）与两种对映体纯的氨基醇（（S）-（+）-缬氨醇和（S）-（ （+）-亮氨酸）和一种胺（（S）-（-）-α-4-二甲基苄胺）使用偶联剂O-（苯并三唑-1-基-）- N，N，N'，N ′-四氟硼酸四甲基lu（TBTU）。以高于97％的产率和高于99％的对映体过量进行偶联反应。化合物的结构通过IR，MS和NMR（1 H，13 C，HSQC和HMBC）技术建立。考虑到这些新的手性黄酮酮衍生物的分子部分在结构上与局麻药非常相似，因此还研究了在离体大鼠坐骨神经上阻断复合动作电位（CAP）的能力。神经传导阻滞可能是由于对Na +的选择性干扰导致的离子电流或来自非选择性修饰的膜稳定特性。因此，还描述了鉴于手性红血球是缺乏电压门控性Na +通

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.06.049