ethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-ylphenylphosphonamide | 1610675-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-ylphenylphosphonamide
• CAS: 1610675-87-0
• 化学式: C₂₀H₂₂NO₂P
• 分子量: 339.374
• InChiKey: QNLHTKWVBIBAQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-ylphenylphosphonamide 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-naphthalen-2-yl-7-methyl-1,2-dihydro-1-ethoxy-3H-2,1-benzazaphosphol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Azaphosphaannulation of Phosphonamides through Intramolecular Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  We report an efficient metal-free azaphosphaannulation of a myriad of phosphonamides through intramolecular oxidative C-N bond formation using Phl(OAc)(2) and iodine in acetonitrile under air, thus leading to the formation of benzazaphosphol-3-one 1-oxides, which are novel phosphorus heterocyclic privileged structures.

  DOI：

  10.1021/ol501207w
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 potassium phosphate 、 草酰氯 、 氨 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 ethyl 2,6-dimethyl-4-naphthalen-2-ylphenylphosphonamide
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Azaphosphaannulation of Phosphonamides through Intramolecular Oxidative C–N Bond Formation

  摘要：

  We report an efficient metal-free azaphosphaannulation of a myriad of phosphonamides through intramolecular oxidative C-N bond formation using Phl(OAc)(2) and iodine in acetonitrile under air, thus leading to the formation of benzazaphosphol-3-one 1-oxides, which are novel phosphorus heterocyclic privileged structures.

  DOI：

  10.1021/ol501207w