4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-methoxyaniline | 1224708-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-methoxyaniline
• CAS: 1224708-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O
• 分子量: 235.329
• InChiKey: ZUKUDMSXGRIARI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-methoxyaniline 、 7-chloro-5-cyclopentyl-[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridin-4(5H)-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以68.3%的产率得到5-cyclopentyl-7-((4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-methoxyphenyl)amino)[1,2,4]triazolo[4,3-f]pteridin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型蝶啶酮衍生物作为PLK1和BRD4的有效双重抑制剂

  摘要：

  为了开发单个分子对PLK1和BRD4溴结构域的新型同时抑制作用，设计，合成和评估了三个系列的新型蝶啶酮衍生物的生物活性。大多数化合物对A549，HCT116，PC-3和MCF-7细胞系表现出中度至优异的细胞毒活性。最有前途的化合物III 4对四种细胞株具有较高的抗增殖作用，IC 50值分别为1.27μM，1.36μM，3.85μM和4.06μM。酶法鉴定为III 4作为有效的PLK1和BRD4双重抑制剂，抑制百分率分别为96.6和59.1。此外，为了阐明目标化合物的抗癌机理，进行了生物活性的探索。结果显示，化合物III 4明显抑制HCT-116细胞系的增殖，诱导线粒体膜电位大大降低，导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移，并阻滞HCT116细胞的S期。

  DOI：

  10.1039/d0nj03477k
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-(3,5-dimethylpiperazin-1-yl)-2-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型蝶啶酮衍生物作为PLK1和BRD4的有效双重抑制剂

  摘要：

  为了开发单个分子对PLK1和BRD4溴结构域的新型同时抑制作用，设计，合成和评估了三个系列的新型蝶啶酮衍生物的生物活性。大多数化合物对A549，HCT116，PC-3和MCF-7细胞系表现出中度至优异的细胞毒活性。最有前途的化合物III 4对四种细胞株具有较高的抗增殖作用，IC 50值分别为1.27μM，1.36μM，3.85μM和4.06μM。酶法鉴定为III 4作为有效的PLK1和BRD4双重抑制剂，抑制百分率分别为96.6和59.1。此外，为了阐明目标化合物的抗癌机理，进行了生物活性的探索。结果显示，化合物III 4明显抑制HCT-116细胞系的增殖，诱导线粒体膜电位大大降低，导致癌细胞凋亡，抑制肿瘤细胞迁移，并阻滞HCT116细胞的S期。

  DOI：

  10.1039/d0nj03477k