1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-4-ium perchlorate | 1354263-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-4-ium perchlorate
• CAS: 1354263-89-0
• 化学式: C₁₀H₁₉N₄*ClO₄
• 分子量: 294.738
• InChiKey: KDLQSORUROHHNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.74
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  139.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基-2,5-己二醇 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 高氯酸 作用下， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8-tetrahydro-[1,2,4]triazolo[1,2-a]pyridazin-4-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  2,5-二甲基己烷-2,5-二醇的酸介导的C-氨基唑的环烷基化

  摘要：

  发现5-氨基四唑与2,5-二甲基己烷-2,5-二醇在高氯酸中的烷基化同时在环内氮原子和氨基上进行，得到5,5,8,8-四甲基-5， 6,7,8-四氢-4 H-四唑[1,5- a ] [1,3]二氮杂。在类似条件下，3-氨基-1,2,4-三唑经历杂环的相邻N1和N2原子的环烷基化，从而生成1-amino-5,5,8,8-tetramethyl-5,6,7,8 -四氢- [1,2,4]三唑并[1,2一]哒嗪鎓高氯酸盐。通过单晶X射线分析确定产物的晶体结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.060

文献信息

• Facile synthesis of macrocyclic tetrazoles by regioselective cycloalkylation of bistetrazoles with 2,5-dimethylhexane-2,5-diol in perchloric acid
  作者：Sergei V. Voitekhovich、Alexander S. Lyakhov、Ludmila S. Ivashkevich、Pavel N. Gaponik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.146

  日期：2012.11

  Alkylation of 1,5-bis(tetrazol-5-yl)-3-oxapentane with 2,5-dimethylhexane-2,5-diol in 65% aqueous perchloric acid was found to proceed selectively on the N2 atoms of both tetrazole rings generating a 15-membered macrocycle with tetrazol-2,5-diyl moieties incorporated (yield ca. 80%). Under analogous alkylation conditions 1,5-bis(1-methyltetrazol-5-y1)-3-oxapentane undergoes quaternization resulting in a macrocyclic tetrazolium perchlorate containing two 1-methyltetrazolium-3,5-diyl units linked by 3-oxapentane-1,5-diyl and 2,5-dimethylhexane-2,5-diyl bridges. Crystal structures of the macrocyclic compounds obtained, determined by single crystal X-ray analysis, are described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.