tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-{[2-(2-methylphenylaminothiazol-4-yl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]carbamate | 211103-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-{[2-(2-methylphenylaminothiazol-4-yl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]carbamate
• CAS: 211103-41-2
• 化学式: C₃₄H₄₀N₄O₅S
• 分子量: 616.781
• InChiKey: JCPJHNVGLFBANI-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  104.23
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-{[2-(2-methylphenylaminothiazol-4-yl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以46%的产率得到(S)-4'-{2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl}-2-(2-methylphenylaminothiazol-4-yl)acetanilide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有苯氧基丙醇胺部分作为选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰胺的合成和评价。

  摘要：

  在寻找有效的和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖症和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物时，一系列N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基制备了具有苯氧基丙醇胺部分的乙酰胺，并评估了其对人β3-，β2-和β1-ARs的生物学活性。在这些化合物中，N-苯基-（2-苯基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4 g），N-苯基-（2-苄基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4j）和N-苯基-[2-（ 3-甲氧基苯基）氨基噻唑-4-基]乙酰胺（6g）衍生物显示出对β3-AR的强效激动活性，并具有对β1-和β2-AR的功能选择性。另外，这些化合物在糖尿病的啮齿动物模型中表现出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.647
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylphenylaminothiazol-4-yl)acetic acid 、 tert-butyl (S)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylcarbamate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-{[2-(2-methylphenylaminothiazol-4-yl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有苯氧基丙醇胺部分作为选择性β3-肾上腺素能受体激动剂的N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基）乙酰胺的合成和评价。

  摘要：

  在寻找有效的和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖症和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物时，一系列N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基制备了具有苯氧基丙醇胺部分的乙酰胺，并评估了其对人β3-，β2-和β1-ARs的生物学活性。在这些化合物中，N-苯基-（2-苯基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4 g），N-苯基-（2-苄基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4j）和N-苯基-[2-（ 3-甲氧基苯基）氨基噻唑-4-基]乙酰胺（6g）衍生物显示出对β3-AR的强效激动活性，并具有对β1-和β2-AR的功能选择性。另外，这些化合物在糖尿病的啮齿动物模型中表现出显着的降血糖活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.60.647