(2-fluoro-1-methoxypropane-1,1-diyl)dibenzene | 109057-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoro-1-methoxypropane-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 2-fluoro-1-methoxy-1,1-diphenylpropane；(2-Fluoro-1-methoxy-1-phenylpropyl)benzene
• CAS: 109057-73-0
• 化学式: C₁₆H₁₇FO
• 分子量: 244.309
• InChiKey: DLHFPIXXAXCGSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-甲基-2,2-二苯基乙烯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以72%的产率得到(2-fluoro-1-methoxypropane-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无催化剂氟化烷氧基化

  摘要：

  在无催化剂条件下实现了简单烯烃的氟化烷氧基化。各种取代的烯烃，包括末端和内部烯烃，以及含氧亲核试剂均符合标准条件，并以良好至极佳的收率得到了多种β-氟代醚。值得注意的是，含有炔基和氯化物的亲核试剂具有良好的耐受性。另外，乙酸和TsNH 2也可以用作亲核试剂，并以良好的收率成功地提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.038

文献信息

• Fluorination with caesium fluoroxysulphate. Room temperuture flourination of phenyl substituted olefins
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88055-8

  日期：1986.1

  Room-temperature fluorination of 1,1-diphenylethene with caesium fluoroxysulphate in methylene chloride resulted in an addition elimination process, thus yielding 1, 1-diphenyl-2-fluoroethene, while in the presence of nucleophile containing species, i.e., hydrogen fluoride, methanol, or acetic acid, either vicinal difluorides, methoxy fluorides or acetoxy fluorides were formed. Reaction with norbornene

  在二氯甲烷中用氟代硫酸铯在室温下氟化1,1-二苯基乙烯导致加成消除过程，从而生成1,1-二苯基-2-氟乙烯，同时存在含有亲核试剂的物质，即氟化氢，甲醇或乙酸，形成邻位二氟化物，甲氧基氟化物或乙酰氧基氟化物。在没有亲核试剂的情况下与降冰片烯反应仅产生7-氟降三环烷和7-syn-氟降冰片-2-烯，而与2-苯基丙-1-烯的类似反应得到3-氟和3,3-二氟-2-苯基丙酯-1-烯。在各种亲核试剂供体（例如氟化氢，甲醇或氢）的存在下，用氟代硫酸铯转化1,1-二苯基丙-1-烯，1,1-二苯基-2-氟乙烯和1,1-二苯基-2-溴乙烯。醋酸，
• A mild, selective method for preparation of vicinal fluoro ethers using “F-Teda-BF4”
  作者：Stojan Stavber、Tjasa Sotler、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79977-1

  日期：1994.2

  Vicinal alkoxy fluorides are efficiently formed by room temperature reaction of phenyl substituted alkenes with commercially available 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazobicyclo[2.2.2]octane bis tetrafluoroborate (Selectfluor(TM) F-Teda BF4) in CH3CN in the presence of various alcohols. The reaction follows Markovnikov-type regioselectivity, while stereoselectivity in the case of phenyl substituted benzocyclenes strongly depends on the ring size and the structure of the alcohol.
• STAVBER S.; ZUPAN M., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 18, 5035-5043
  作者：STAVBER S.、 ZUPAN M.

  DOI：——

  日期：——
• Catalyst-free fluorinative alkoxylation of alkenes
  作者：Hong Hou、Hengxue Li、Yue Xu、Daliang Tang、Ying Han、Chaoguo Yan、Xiaoyun Chen、Shaoqun Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.038

  日期：2018.11

  The fluorinative alkoxylation of simple alkenes under catalyst-free conditions was achieved. Various substituted olefins, including terminal and internal alkenes, and oxygen-containing nucleophiles were compatible with the standard conditions, and gave a variety of β-fluoroethers in good to excellent yields. Notably, the alkynyl and chloride-containing nucleophiles were well tolerated. In addition

  在无催化剂条件下实现了简单烯烃的氟化烷氧基化。各种取代的烯烃，包括末端和内部烯烃，以及含氧亲核试剂均符合标准条件，并以良好至极佳的收率得到了多种β-氟代醚。值得注意的是，含有炔基和氯化物的亲核试剂具有良好的耐受性。另外，乙酸和TsNH 2也可以用作亲核试剂，并以良好的收率成功地提供了所需的产物。