ethyl 27-nor-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholestan-26-oate | 157728-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 27-nor-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholestan-26-oate
• CAS: 157728-60-4
• 化学式: C₃₄H₅₄O₈
• 分子量: 590.798
• InChiKey: WYTIBGGFNCKZIO-YDBKCZQPSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 27-nor-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholestan-26-oate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到27-nor-3α,7α,12α-trihydroxy-5β-cholestan-26-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-stereoselective Formation of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan- 26-oic Acid during Cholic Acid Biosynthesis.

  摘要：

  将(25RS)-、(25R)-和(25S)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆烷-26-酸（THCA，6，6a，6b）以及(24E)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆甾-24-烯-26-酸（7）与大鼠肝线粒体结合，产生了4种立体异构体（9a，9b，9c，9d）——3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（TeHCA）。相应的27-去氢衍生物（10，11）也非选择性地转化为1:1混合物的对映体24-羟基化合物（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1028
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 27-nor-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholest-24-en-26-oate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到ethyl 27-nor-3α,7α,12α-triacetoxy-5β-cholestan-26-oate
  参考文献：
  名称：

  Non-stereoselective Formation of 3.ALPHA.,7.ALPHA.,12.ALPHA.,24-Tetrahydroxy-5.BETA.-cholestan- 26-oic Acid during Cholic Acid Biosynthesis.

  摘要：

  将(25RS)-、(25R)-和(25S)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆烷-26-酸（THCA，6，6a，6b）以及(24E)-3α, 7α, 12α-三羟基-5β-胆甾-24-烯-26-酸（7）与大鼠肝线粒体结合，产生了4种立体异构体（9a，9b，9c，9d）——3α, 7α, 12α, 24-四羟基-5β-胆烷-26-酸（TeHCA）。相应的27-去氢衍生物（10，11）也非选择性地转化为1:1混合物的对映体24-羟基化合物（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1028