3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine | 63797-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
• CAS: 63797-37-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: JEBVCZPEHTVCDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)cyclohept-1-ene-1-carbaldehyde oxime 在 gold(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到3-phenyl-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  金催化邻位炔肟的分子内环化反应高效合成3-取代的异喹啉和吡啶衍生物

  摘要：

  AuCl 3催化的芳族邻炔基肟和2-炔基环烯-1-羰基肟的分子内环化反应有效地开发了一个单锅反应，从而高产率地形成了异喹啉和吡啶衍生物。该方法已应用于芳香族和脂肪族体系。芳基邻炔肟是苯和萘，而供电子基团是4-甲氧基苯，4-甲基苯和4-甲氧基-5-甲基苯。有吸电子基团如氯和硝基苯ö炔基肟，以及相同的方法已成功地应用于吡啶和胡椒醛，还扩展到脂族环，如五元，六元，七元和八元的2-炔基环烯-1-碳醛肟。

  DOI：

  10.1002/jhet.2109

文献信息

• A new approach to pyridines through the reactions of methyl ketones with 1,2,4-triazines
  作者：Shu-Wen Wang、Wei-Si Guo、Li-Rong Wen、Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra11294f

  日期：——

  A new route to prepare pyridine derivatives based on inverse electron demand Diels–Alder/retro-Diels–Alder reactions of ketones with 1,2,4-triazines is reported. It is the first time using methyl ketones directly as a dienophile to react with 1,2,4-triazines without enamine intermediates, which is complementary to the classical Boger reaction.

  报道了一种基于逆电子需求的酮与1,2,4-三嗪的Diels-Alder / retro-Diels-Alder反应制备吡啶衍生物的新途径。这是第一次直接将甲基酮作为亲二烯体与1,2,4-三嗪反应，而没有烯胺中间体，这是对经典的Boger反应的补充。
• Diverse Reactions of 1,4-Dilithio-1,3-dienes with Nitriles: Facile Access to Tricyclic Δ1-Bipyrrolines, Multiply Substituted Pyridines, Siloles, and (Z,Z)-Dienylsilanes by Tuning of Substituents on the Butadienyl Skeleton
  作者：Nan Yu、Congyang Wang、Fei Zhao、Lantao Liu、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1002/chem.200701742

  日期：2008.6.20

  4-tetrasubstituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type I) with four equivalents of various aromatic nitriles in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gives exclusively fully substituted pyridines in moderate to good yields. Similarly, trisubstituted pyridines can be prepared by the reaction of 2,3-dialkyl- or diaryl-substituted 1,4-dilithio-1,3-dienes (Type II) with nitriles. However, five- or six-membered-ring

  在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，将1,2,3,4-四取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（I型）与四当量的各种芳族腈加成环化，可得到完全取代的吡啶，其中等至良品率高。类似地，三取代的吡啶可通过2，3-二烷基或二芳基取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（II型）与腈反应制备。然而，五元或六元环稠合的2,3-二取代的1,4-二硫代-1,3-二烯（III型）与各种无α-氢原子的芳族和脂肪族腈反应，得到三环的Delta1-双吡咯啉高产。六元环稠合的2，3-二取代的1，4-二硫代-1，3-二烯（III型）与2-氰基吡啶的反应提供了相应的吡啶，没有观察到三环的Delta1-联吡咯啉。七元环稠合的二硫代二烯与PhCN或三甲基乙腈反应，以高收率提供相应的吡啶。当用Me3SiCN处理1,2,3,4-四取代的二硫代试剂（I型）时，很容易发生串联甲硅烷基化/分子内取代过程，生成甲硅烷基，而2,3-二取代的二硫代试剂（II和III型）反应）与Me