3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl thiol | 791124-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl thiol
• CAS: 791124-48-6
• 化学式: C₂₇H₃₀O₄S
• 分子量: 450.599
• InChiKey: JGNPWBOQWAJIOS-HVWQDESWSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl thiol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 1-hexadecyl 2,5-anhydroglucityl sulfone
  参考文献：
  名称：

  癸烯醇磷酸阿拉伯糖的砜和次膦酸类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  分枝杆菌可生物合成富含富含阿拉伯呋喃糖残基的多糖的细胞壁结构。这些阿拉伯呋喃糖残基的来源是癸癸酚磷酸阿拉伯糖（1），这是分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的供体底物。先前我们已经证明1 C-膦酸酯7的类似物阻止了分枝杆菌的生长，并且该化合物目前正在接受结核菌感染小鼠的功效测试。我们在这里描述了1的其他类似物的合成和测试，这些类似物包含砜（8-14）或次膦酸（15-19）部分代替了磷酸二酯功能。在体外针对结核分枝杆菌菌株H（37）Rv筛选这些化合物显示，尽管其中一些化合物具有低至中等的活性，但没有一个具有7种有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.014
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl thioacetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3,4,6-tri-O-benzyl-2,5-anhydroglucityl thiol
  参考文献：
  名称：

  癸烯醇磷酸阿拉伯糖的砜和次膦酸类似物作为潜在的抗结核药。

  摘要：

  分枝杆菌可生物合成富含富含阿拉伯呋喃糖残基的多糖的细胞壁结构。这些阿拉伯呋喃糖残基的来源是癸癸酚磷酸阿拉伯糖（1），这是分枝杆菌阿拉伯糖基转移酶的供体底物。先前我们已经证明1 C-膦酸酯7的类似物阻止了分枝杆菌的生长，并且该化合物目前正在接受结核菌感染小鼠的功效测试。我们在这里描述了1的其他类似物的合成和测试，这些类似物包含砜（8-14）或次膦酸（15-19）部分代替了磷酸二酯功能。在体外针对结核分枝杆菌菌株H（37）Rv筛选这些化合物显示，尽管其中一些化合物具有低至中等的活性，但没有一个具有7种有效。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.014