(1R,11S)-1-hydroxytricyclo[9.7.0.012,17]octadeca-12,14,16-trien-18-one | 116908-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,11S)-1-hydroxytricyclo[9.7.0.012,17]octadeca-12,14,16-trien-18-one
• CAS: 116908-29-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: SYOZJRLWOCLDJQ-FUHWJXTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,11S)-1-hydroxytricyclo[9.7.0.012,17]octadeca-12,14,16-trien-18-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列新的三环（芳基氨基）丙醇胺显示出很高的选择性β2封闭特性。

  摘要：

  通过芳烃类型的缩合反应，然后将由此形成的苯并环丁醇3易位，可以轻松获得一类新的茚满酮4，转化为相应的肟基丙醇胺7。研究了这些化合物的潜在β-封端性能。发现7具有通常低的β1阻断性质。它们的β2阻断作用从低到高不等。有趣的是，其中一个（7b）具有迄今为止已知的最高beta 2活性/ beta 1活性（343）值。

  DOI：

  10.1021/jm00122a008
• 作为产物：
  描述：

  (1R,11S)-1-(2-iodoethoxy)tricyclo[9.7.0.012,17]octadeca-12,14,16-trien-18-one 以8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARRE, MARIE-CHRISTIANE;JAMART-GREGOIRE, BRIGITTE;GEOFFROY, PHILIPPE;CAUB+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 127-137

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arynic condensation of ketone enolates 181
  作者：Marie-Christiane Carre、Brigitte Jamart-Gregoire、Philippe Geoffroy、Paul Caubere、Sandra Ianelli、Mario Nardelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85100-0

  日期：1988.1

  It is shown that benzocyclobutenols are excellent starting materials for the obtention of polycyclic aromatic ketones. Thus under basic conditions they lead to benzocyclenedione mono ketals which may be hydrolyzed into the corresponding benzocyclenediones. Under acidic conditions, a transposition takes place leading to indanone derivatives. The mechanism of this transposition is discussed.

  结果表明，苯并环丁烯醇是获得多环芳族酮的极佳原料。因此，在碱性条件下，它们导致苯并环二酮单缩酮可被水解成相应的苯并环二酮。在酸性条件下，发生转座，生成茚满酮衍生物。讨论了这种转座的机制。