1,5-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)-7-phenyl-2,6,9-trioxatricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane | 1252032-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)-7-phenyl-2,6,9-trioxatricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane
• CAS: 1252032-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: KVVNTTUVWCPVFT-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(5-methylfuran-2-yl)-5-phenylocta-1,7-diyne-4,5-diol 在 [(tert-butylamino)(diethylamino)methylidene]gold(I) chloride 、 水 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以34%的产率得到1,5-dimethyl-3-(5-methylfuran-2-yl)-7-phenyl-2,6,9-trioxatricyclo[3.3.1.0(3,7)]nonane
  参考文献：
  名称：

  金催化：二炔和二元醇与外部亲核试剂的串联反应，可轻松获得类似于三环笼式结构的结构

  摘要：

  通过双向合成制备了由两个末端均炔丙基醇基组成的不同的二炔二醇。在外部亲核试剂（例如水或苯胺）的存在下，使顺非对映异构体经受NAC-金催化剂（NAC =氮无环卡宾）的影响，从而提供了取代的高刚性杂环笼。相应的抗灾难异构体发生了聚合。合成物反应的中间产物非对映异构体可以被分离，甚至可以通过晶体结构分析来表征。总的来说，在反应中形成了八个新的键，该键通过多步骤的高选择性加氢烷氧基化和加氢羟基化或加氢胺化反应进行。对于呋喃基取代基和内部炔烃，可以确定竞争反应途径。通过产品与碘芳基取代基的交叉偶联，可以证明通过正交过渡金属催化的方法，即金和钯的催化作用，将这些笼状化合物用作几何定义的连接基团。

  DOI：

  10.1002/chem.201001322