methyl (E)-3-[(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate | 204317-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-[(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
• CAS: 204317-16-8
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: DTKLNGUZGZXNNI-MRSIVCKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.5±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  连续的Heck-和Diels-Alder反应中五环甾体聚酯的合成

  摘要：

  使类固醇链烯基碘化物（17-碘-androsta-16-ene和17-io-4--4-甲基-4-aza-androsta-16-ene-3-one）与共轭不饱和酯（丙烯酸乙酯，富马酸二乙酯，二乙酯）反应马来酸酯，乙炔二甲酸二乙酯）在Heck反应和连续的Diels-Alder反应中导致五环衍生物的容易形成。所有在E环上具有两个，三个和四个酯官能度的甾体酯都是通过添加亲二烯体的α侧形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00361-5
• 作为产物：
  描述：

  17-iodoandrost-16-ene 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 reagent 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[(8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  连续的Heck-和Diels-Alder反应中五环甾体聚酯的合成

  摘要：

  使类固醇链烯基碘化物（17-碘-androsta-16-ene和17-io-4--4-甲基-4-aza-androsta-16-ene-3-one）与共轭不饱和酯（丙烯酸乙酯，富马酸二乙酯，二乙酯）反应马来酸酯，乙炔二甲酸二乙酯）在Heck反应和连续的Diels-Alder反应中导致五环衍生物的容易形成。所有在E环上具有两个，三个和四个酯官能度的甾体酯都是通过添加亲二烯体的α侧形成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00361-5

文献信息

• Cycloaddition of Nitrosoaromatics with Steroidal Dienes:  Unexpected Dependence of the Chemoselectivity on the Aryl Ring Substituent
  作者：Rita Skoda-Földes、Katalin Vándor、László Kollár、Judit Horváth、Zoltán Tuba

  DOI：10.1021/jo9904157

  日期：1999.8.1

  Tandem palladium-catalyzed Stille coupling of steroidal alkenyl iodides (17-iodo-androst-16-ene (1), 17-iodo-4-methyl-4-aza-androst-16-en-3-one (4), and 17-iodo-4-aza-androst-16-en-3-one (5)) with vinyltributylstannane and hetero Diels-Alder reaction of the products using nitrosobenzene or some para-substituted nitrosoaromatics (p-NO2, p-Br, p-Me, p-OMe) as dienophiles were investigated. Cycloaddition was regioselective in each case, but two stereoisomers were obtained in a 2:1 ratio with unsubstituted pregnadienes as reaction partners. Stereoselectivity was improved by the use of Lewis acid catalysts. The similar reaction of substituted nitrosoaromatics with highly negative Hammett substituent-constants (p-OH, p-NMe2) resulted in the spontaneous dehydrogenation of the dihydro-oxazine, which was followed by the formation of rearrangement products. The assignment of stereoisomers was carried out by various NMR techniques including H-1-H-1 COSY and NOESY experiments.