2-苯甲酰基-2-苯基丙基溴 | 17798-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2-苯甲酰基-2-苯基丙基溴
• 英文名称: 2-benzoyl-2-phenylpropyl bromide
• 英文别名: 3-bromo-2-methyl-1,2-diphenylpropan-1-one；1-Brom-2,3-diphenyl-2-methylpropan-3-on
• CAS: 17798-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO
• 分子量: 303.198
• InChiKey: MFEDBZNRLDQDJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯甲酰基-2-苯基丙基溴 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3-bromo-2-methyl-1,2-diphenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  水中卤化烯丙醇的无催化剂串联卤代/西美那醇重排

  摘要：

  通过在H 2中与NaX（X = Cl，Br，I）的烯丙醇串联卤代/ semipinacol重排，一锅合成具有α-季碳中心的β-卤代酮的经济，便捷，环境友好的方法露天条件下的O已被证明。无催化剂工艺可提供中等至极好的收率（高达98％）的各种卤化产物。该程序的特点包括无催化剂工艺，水性介质，低成本卤化钠，露天条件，优异的收率和克级可扩展制备。

  DOI：

  10.1039/c8gc00478a
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-methyl-2-propen-1-ol 在 chloroamine-T 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 以92%的产率得到2-苯甲酰基-2-苯基丙基溴
  参考文献：
  名称：

  卤素阳离子诱导烯丙醇的立体选择性Semipinacol型重排：α-季铵β-卤酮化合物的高效方法

  摘要：

  发现烯丙醇发生由氯胺-T/ZnX 2 组合产生的卤素阳离子诱导的半频哪醇型重排，这为制备α-季铵β-卤代酮化合物提供了一种高效且立体选择性的方法。由于可以有效地构建季碳，并且可以很容易地获得三种 β-卤代酮化合物（X = Cl，Br。I），因此该反应很有价值且用途广泛。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40855

文献信息

• Two Green Protocols for Halogenative Semipinacol Rearrangement
  作者：Liyan Song、Yiqin Zhou、Hanbin Liang、Hongzuo Li、Yunrong Lai、Hongliang Yao、Ran Lin、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02496

  日期：2023.1.6

  Semipinacol rearrangement is a special type of Wagner–Meerwein rearrangement that involves carbocation 1,2-rearrangement to provide carbonyl compounds with an α-quaternary carbon center. It has been strategically used for natural product synthesis and construction of highly congested quaternary carbons. Herein, we report a safe and green protocol that uses oxone/halide and Fenton bromide to achieve

  Semipinacol 重排是一种特殊类型的 Wagner–Meerwein 重排，它涉及碳阳离子 1,2-重排以提供具有 α-季碳中心的羰基化合物。它已被战略性地用于天然产物的合成和高度拥挤的季碳的构建。在此，我们报告了一种安全和绿色的协议，该协议使用 oxone/halide 和 Fenton bromide 来实现卤化 semipinacol 重排。该方法的关键特征是通过用 oxone 或 H 2 O 2氧化卤化物，绿色原位生成活性卤化物，它会产生一种无毒的副产品（硫酸钾或水）。无需使用特殊设备即可在室温下轻松操作（对空气和湿气不敏感），与以前的方法相比增加了额外的优势。
• Acyl migration in 2-substituted-2-acylpropyl radicals. The reaction of organocobaloximes as mimicries of coenzyme-B12
  作者：Masami Okabe、Tsutomu Osawa、Masaru Tada

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90472-1

  日期：1981.1