(5,10,15,20-tetrakis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-2(1),2(3),7(1),7(3),12(1),12(3),17(1),17(3)-octahydrotetrathieno[3,4-b:3',4'-g:3'',4''-l:3''',4'''-q]porphyrinato(2-)-κN(21),κN(22),κN(23),κN(24))zinc | 267237-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: (5,10,15,20-tetrakis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-2(1),2(3),7(1),7(3),12(1),12(3),17(1),17(3)-octahydrotetrathieno[3,4-b:3',4'-g:3'',4''-l:3''',4'''-q]porphyrinato(2-)-κN(21),κN(22),κN(23),κN(24))zinc
• 英文别名: Zn((3,5-di(tert-butyl)phenyl)4C28H16N4S4O8)
• CAS: 267237-69-4
• 化学式: C₈₄H₁₀₀N₄O₈S₄Zn
• 分子量: 1487.39
• InChiKey: UBPBNDXXHMNOAA-ZTCHSXRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.83
• 重原子数：
  101.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  189.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 5,10,15,20-Tetrakis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-2(1),2(3),7(1),7(3),12(1),12(3),17(1),17(3)-octahydrotetrathieno[3,4-b:3',4'-g:3'',4''-l:3''',4'''-q]porphin-2-2,8,8,14,14,20,20-octaoxid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(5,10,15,20-tetrakis[3,5-di(tert-butyl)phenyl]-2(1),2(3),7(1),7(3),12(1),12(3),17(1),17(3)-octahydrotetrathieno[3,4-b:3',4'-g:3'',4''-l:3''',4'''-q]porphyrinato(2-)-κN(21),κN(22),κN(23),κN(24))zinc
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical tetra-β″-sulfoleno-meso-aryl-porphyrins — synthesis, spectroscopy and structural characterization

  摘要：

  我们在此报告，通过对 Lindsey 的 Adler-Longo 方法变体进行优化修改，以约 80% 的收率（"一锅 "法）制备了四-β″-亚磺酰基芳基卟啉。制备了对称卟啉的 Zn ( II )-、Cu ( II )- 和 Ni ( II )- 复合物，并对其进行了光谱学表征。荧光 Zn ( II )- 和非荧光 Ni ( II )- 四-β″-亚磺酰基芳基卟啉的晶体结构显示，高度取代的卟啉配体几乎是完全平面的。这种卟啉的 Zn ( II )-络合物已被用作活性二烯的热前体，并正式用作侧向和对角双二烯、三二烯和四二烯的热前体，它们都在原位与一系列二烯烃发生了[4 + 2]-环加成反应。因此，四-β″-亚磺酰基芳基卟啉及其金属复合物代表了活性构件，是合成对称和高功能化卟啉的 "程序化 "产物。

  DOI：

  10.1142/s1088424613501204

文献信息

• A Functionalized Spiro[chlorin-porphyrin]-Type ‘Dimer’ Dizinc Complex from Rapid [4+2] Self-cycloaddition of a Conjugated [β,β′-Bis(methylene)porphyrinato]zinc
  作者：Srinivas Banala、Paul Sintic、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1002/hlca.201100385

  日期：2012.2

  the thermally in situ generated conjugated diene underwent a [4+2] self‐cycloaddition, to give the spirobi[tri‐β,β′‐sulfolenoporphyrinato]}dizinc 4⋅2Zn. This chiral (racemic) spirobiporphyrinoid dizinc complex represents the combination of the closely positioned and interacting chromophores of a (porphyrinato)zinc and of a (β‐methylene‐β,β′‐dihydroporphyrinato)zinc. It carries six sulfoleno moieties

  SO的热挤压2从β，β' -sulfolenoporphyrins是一种有效的方法原位生成的β，β' -双（亚甲基），其保留在典型的合成应用程序未观察到的，但接受了快速有效的[4 + 2] -环反应卟啉与dienophiles.We现在报告SO的热挤压2从对称的（四- β，β' -sulfolenoporphyrinato）锌1⋅Zn在没有亲双烯体（的方案）。在事件中，热原位生成的共轭二烯进行了[4 + 2]自环加成，得到螺二[三- β，β' -sulfolenoporphyrinato]} dizinc 4⋅2Zn。此手性（外消旋的）spirobiporphyrinoid dizinc复杂表示（卟啉）锌和（的位置接近的且相互作用的发色团的组合β亚甲基β，β' -dihydroporphyrinato）锌。它带有六个硫磺基部分，仍可用于进一步的SO 2挤出和环加成反应。
• Loading a Porphyrin with Fullerene Units
  作者：Alexander Rieder、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1021/ja000975j

  日期：2000.9.1
• ——
  作者：Bernhard Kräutler、Craig S. Sheehan、Alexander Rieder

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(20000315)83:3<583::aid-hlca583>3.0.co;2-a

  日期：2000.3.15

  The efficient preparation of the symmetric tetrasulfolenoporphyrin 1 is reported, which shows good solubility in a variety of solvents. In 1, four sulfone groups that symmetrically bridge the eight methylene groups in beta-position at the pyrrole rings provide four sulfolene (= 2,5-dihydrothiophene 1,1-dioxide) units which are prone to cleavage by thermally induced extrusion of sulfur dioxide. The tetrasulfolenoporphyrin, accordingly, is indicated to lend itself to specific and multiple refunctionalization by the replacement of the sulfone groups by other functionalities in SO(2) extrusion/cycloaddition sequences. The predicted reactivity and the potential of a zinc complex of the tetrasulfolenoporphyrin as a reactive porphyrin module (see 5b) is tested in exploratory experiments. To this end, thermolysis of the tetrasulfolenoporphyrinatozinc 5b in dichlorobenzene solution (at 140 degrees) and in the presence of [5,6]fullerene-C(60)-I(h) gives the (fullereno-porphyrinato)zinc 6 still having three sulfolene units and a 'diagonal' (difullerenoporphyrinato)zinc 7 that still has two sulfolene units, in 14 and in 43% yield, respectively.