(3aR,6as)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methyl-1-[(trimethylsilyl)methyl]hexahydrocyclopenta[c]pyrrole | 1117877-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6as)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methyl-1-[(trimethylsilyl)methyl]hexahydrocyclopenta[c]pyrrole
• 英文别名: [(3aS,6aR)-3-methyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrol-3-yl]methyl-trimethylsilane
• CAS: 1117877-98-1
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₂SSi
• 分子量: 365.612
• InChiKey: GLALYZZZYYWPDH-SPIBDARASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[5-methyl-5-[(trimethylsilyl)methyl]-4-pentenyl]-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以19%的产率得到(3aR,6as)-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1-methyl-1-[(trimethylsilyl)methyl]hexahydrocyclopenta[c]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Substitution effects in intramolecular aziridine–allylsilane cyclizations

  摘要：

  We report here the synthesis of an aziridine tethered to a substituted allylsilane via a substituted tether. These tether-substituted aziridine-allylsilanes cyclize differently upon treatment with BF3.OEt2 than tether-unsubstituted aziridine-allylsilanes and provide a 6-endo-type product. We show that steric interactions between the N-substituent of the aziridine and substitution on the tether can control the product distribution. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.043