2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-(3,3')-anhydrid | 4444-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-(3,3')-anhydrid
• 英文别名: 2,2'-Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeureanhydrid；dinaphtho[2,3-c:2',3'-e]oxepine-6,8-dione；[2,2']binaphthyl-3,3'-dicarboxylic acid anhydride；13-Oxapentacyclo[13.8.0.02,11.04,9.017,22]tricosa-1(23),2,4,6,8,10,15,17,19,21-decaene-12,14-dione
• CAS: 4444-29-5
• 化学式: C₂₂H₁₂O₃
• 分子量: 324.335
• InChiKey: ZQXJFFMXFPBADJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  597.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.373±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-(3,3')-anhydrid 在 草酰氯 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型发色试剂2,2'-联萘-3,3'-二羰基氰化物在手性仲醇绝对构型测定中的应用

  摘要：

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151984
• 作为产物：
  描述：

  [2,2']Binaphthyl-3,3'-dicarbonsaeure 在 乙酸酐 作用下， 反应 2.5h， 以76%的产率得到2,2'-Binaphthyl-dicarbonsaeure-(3,3')-anhydrid
  参考文献：
  名称：

  具有非手性双萘基发色团的手性N-甲基酰胺的诱导圆二色性及其在脂肪族手性胺的绝对构型测定中的应用

  摘要：

  在手性伯胺的联萘基N-甲基酰胺中观察到诱导的圆二色性（ICD）。CD光谱显示出以225nm为中心的分裂曲线。在联萘衍生物的激子手性征与原始胺的绝对构型之间发现良好的相关性。此外，通过分子力学（MM）计算获得的最稳定构象异构体中两个萘基的螺丝感与激子手性所预期的一致，这表明基于MM计算的方法可用于确定未知的绝对构型脂族手性胺。通过测定天然产物d-和l-环丝氨酸的绝对构型证明了本方法的实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.06.013

文献信息

• Biaryl-type compounds, CD color fixing agent and method for determination of absolute configuration
  申请人：KANAZAWA UNIVERSITY

  公开号：US20030088104A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  A novel achiral biaryl-type compound and a circular dichroism(CD) color fixing agent are provided. Furthermore, a method for determining an absolute configuration of a chiral compound is carried out by introducing the above achiral biaryl-type compound into the chiral compound.

  提供了一种新型的非手性双芳基化合物和一种环形二色性(CD)着色固定剂。此外，通过将上述非手性双芳基化合物引入手性化合物中，实施了一种确定手性化合物绝对构型的方法。
• 157. Cyclisations with hydrazine. Part III. Syntheses of pentaphene and dinaphtho[2,1-d : 1′,2′-f][1,2]diazocine
  作者：R. G. R. Bacon、Robert Bankhead

  DOI：10.1039/jr9630000839

  日期：——
• US6727098B2
  申请人：——

  公开号：US6727098B2

  公开（公告）日：2004-04-27
• US7125725B2
  申请人：——

  公开号：US7125725B2

  公开（公告）日：2006-10-24
• Application of a novel chromophoric reagent, 2,2′-binaphthyl-3,3′-dicarbonyl cyanide, to the absolute configuration determination of chiral secondary alcohols
  作者：Toshio Fujiwara、Yuka Taniguchi、Yuri Kokuryu、Yuumi Baba、Daiki Kawano、Yuuki Kawakami、Shouta Suzuki、Yukiteru Katsumoto、Minoru Ozeki、Hiroki Iwasaki、Ichiro Takahashi、Naoto Kojima、Masayuki Yamashita、Shinzo Hosoi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151984

  日期：2020.6

  3′-dicarbonyl cyanide possessing two reaction sites was designed and synthesized as a new chromophoric reagent for exciton-coupled circular dichroism (ECCD), which is more effective in determination of the absolute stereochemistry of the target chiral alcohols than 2,2′-binaphthyl-3-methoxycarbonyl-3′-carbonyl cyanide, which contains only one reaction site. The CD spectra of the 2,2′-binaphthyl diesters

  设计并合成了具有两个反应位点的2,2'-联萘基-3,3'-二羰基氰化物作为激子偶联圆二色性（ECCD）的新发色试剂，在确定目标的绝对立体化学方面更有效手性醇比2,2'-联萘-3-甲氧基羰基-3'-羰基氰化物仅包含一个反应位点。衍生自手性仲醇的2,2'-联萘二酯的CD光谱显示中心在240 nm处的双符号曲线，其中Δε值约为联萘甲基单酯的两倍。