(4Z,12E,14E,16E)-(6R,10S,18R,27S)-24-Hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-7,9-dioxa-21-aza-tricyclo[20.3.1.1^6,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one | 130408-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: (4Z,12E,14E,16E)-(6R,10S,18R,27S)-24-Hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-7,9-dioxa-21-aza-tricyclo[20.3.1.1^6,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one
• CAS: 130408-33-2
• 化学式: C₂₉H₃₉NO₅
• 分子量: 481.632
• InChiKey: LBDOBQXPDDNZKJ-VPSIBTOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z,12E,14E,16E)-(6R,10S,18R,27S)-24-Hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-7,9-dioxa-21-aza-tricyclo[20.3.1.1^6,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one 在 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 生成 ((4S,5S,6R)-6-Acetyl-2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A, B, and C: relative and absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a070
• 作为产物：
  描述：

  (+)-trienomycin C 在 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4Z,12E,14E,16E)-(6R,10S,18R,27S)-24-Hydroxy-18-methoxy-5,8,8,27-tetramethyl-7,9-dioxa-21-aza-tricyclo[20.3.1.1^6,10]heptacosa-1(26),4,12,14,16,22,24-heptaen-20-one
  参考文献：
  名称：

  (+)-Trienomycins A, B, and C: relative and absolute stereochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00176a070

文献信息

• Ansamycins with Antiproliferative and Antineuroinflammatory Activity from Moss-Soil-Derived <i>Streptomyces cacaoi</i> subsp. <i>asoensis</i> H2S5
  作者：Dan Tang、Ling-Li Liu、Qiu-Rui He、Wen Yan、Ding Li、Jin-Ming Gao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.8b00203

  日期：2018.9.28

  Three new 21-membered macrocyclic benzenoid ansamycins, trienomycins J-L (1-3), together with seven known analogues, trienomycins A-G (4-10), were isolated from liquid culture of the moss soil-derived actinomycete Streptomyces cacaoi subsp. asoensis H2S5. The structures of the new compounds were elucidated by extensive NMR spectroscopic analysis and HRESIMS data. The absolute configurations of trienomycins

  从苔藓土壤衍生的放线菌变种链霉菌亚种的液体培养物中分离出三种新的21元大环类苯环安沙霉素，曲霉素JL（1-3）和七种已知类似物曲霉素AG（4-10）。Asoensis H2S5。通过广泛的NMR光谱分析和HRESIMS数据阐明了新化合物的结构。Trienomycins的绝对构型是通过Marfey方法建立的。抗增殖试验表明，化合物1对HepG2细胞的活性最高，IC50值为0.1μM。通过流式细胞术和核形态评价研究了1诱导HepG2细胞凋亡。此外，所有化合物均抑制一氧化氮的产生，IC50值为0.02至8.3μM，化合物1、4和7是最有效的抑制剂。