1,2,3,6-tetrahydro-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-1-(phenylmethyl)-pyridine | 38025-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetrahydro-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-1-(phenylmethyl)-pyridine
• 英文别名: (S)-cis-1-benzyl-(trans-4-styryl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；(E)-1-benzyl-4-(2-phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine；1-benzyl-4-[(E)-2-phenylethenyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine
• CAS: 38025-47-7
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: YFZATAIDQYHVPD-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetrahydro-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-1-(phenylmethyl)-pyridine 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 二氯甲烷 在 甲醇 、 乙醚 作用下， 反应 4.5h， 以to give the title compound (17 g, 77%)的产率得到(E)-1-(3,4-dichlorobenzyl)-4-(2-phenylethenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyridine derivatives as dopamine receptor subtype ligands

  摘要：

  本发明揭示了一类取代的1,2,3,6-四氢吡啶衍生物，它们是体内多巴胺受体亚型的配体。因此，这些化合物在多巴胺系统疾病的治疗和/或预防中特别是在精神分裂症或抑郁症方面是有用的。

  公开号：

  US05861407A1
• 作为产物：
  描述：

  在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 甲酸:三乙胺 1:1 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到1,2,3,6-tetrahydro-4-[(1E)-2-phenylethenyl]-1-(phenylmethyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的转移加氢将吡啶有效且化学选择性还原为四氢吡啶和哌啶

  摘要：

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201034

文献信息

• [EN] BENZOFURAN DERIVATIVES AS D4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOFURANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DU RECEPTEUR D4
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1995029911A1

  公开（公告）日：1995-11-09

  (EN) A class of chemical compounds comprising a benzo[b]furan moiety and a substituted heterocyclic moiety, linked $i(via) the 3-position of the benzo[b]furan moiety by a methylene group, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, being extremely potent antagonists of the human dopamine D4 receptor subtype and having a selective affinity for the D4 subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Une classe de composés chimiques comprend une fraction benzo[b]furane et une fraction hétérocyclique substituée reliées, par l'intermédiaire de la position 3 de la fraction benzo[b]furane, par un groupe méthylène. Ces composés constituent des antagonistes des sous-types des récepteurs de la dopamine présents dans le cerveau et des antagonistes extrêmement puissants du sous-type de récepteur humain D4 de la dopamine, et ils présentent une activité sélective pour ce sous-type D4 au détriment d'autres sous-types de récepteurs de la dopamine. Ils se révèlent donc précieux dans le traitement et/ou la prévention des troubles psychotiques tels que la schizophrénie tout en produisant moins d'effets secondaires que les substances neuroleptiques classiques.

  这类化学复合物包含了一个苯并二酚基团和一个杂环取代基，通过苯并二酚的3位由一个甲基烯基相连。它们是抗多巴胺受体的小分子药物，对人类多巴胺的D4型受体有特别强的抑制作用，具有对D4型受体的专有亲和性应用于其他多巴胺受体，并且因此可用于治疗和/或预防如精神分裂症之类的精神病，在使用时产生的副作用比传统神经推进剂少得多。
• Palladium(0)-Catalyzed Alkynyl and Allenyl Iminium Ion Cyclizations Leading to 1,4-Disubstituted 1,2,3,6-Tetrahydropyridines
  作者：Hirokazu Tsukamoto、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1002/anie.200800823

  日期：2008.6.16
• BENZOFURAN DERIVATIVES AS D 4? RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0757686A1

  公开（公告）日：1997-02-12
• US4169200A
  申请人：——

  公开号：US4169200A

  公开（公告）日：1979-09-25
• US5861407A
  申请人：——

  公开号：US5861407A

  公开（公告）日：1999-01-19