3'-methyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester | 1040806-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3'-methyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3'-methyl-[1,1';4',1''-terphenyl]-2'-carboxylate；Methyl 2-methyl-3,6-diphenylbenzoate
• CAS: 1040806-51-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: IORPOPUFHAKCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 苯乙炔 在 五羰基溴化锰(I) 作用下， 反应 24.0h， 以65%的产率得到3'-methyl-[1,1';4',1'']terphenyl-2'-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1，和锰催化的1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物

  摘要：

  我们成功地开发了三种由1,3-二羰基化合物和炔烃合成芳族化合物的方法。第一种方法是在活性亚甲基部分没有取代基的1,3-二羰基化合物与末端炔烃之间进行锰催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。当使用芳基乙炔作为炔烃组分时，该反应以高区域选择性进行。第二种方法是在β-酮酸酯和两种炔烃之间进行a或锰催化的正式[2 + 1 + 2 + 1]环加成反应。在该反应中，芳香族化合物是按以下反应顺序获得的：（1）将第一个炔烃插入β-酮基酯的碳-碳单键中；（2）通过分子内环化反应形成2-吡喃酮消除乙醇，（3）形成的2-吡喃酮与第二炔之间的狄尔斯-阿尔德反应。该反应以区域选择性的方式提供了多取代的芳族化合物。第三种方法是由两个1,3-二酮和一个炔烃进行的yne催化的正式[2 + 2 + 1 + 1]环加成反应。在该反应中，芳族骨架由第一个1，3-二酮的三个碳，炔烃的两个碳和第二个1，3-二酮的一个碳构成。

  DOI：

  10.1021/jo902072q

文献信息

• Addition of 1,3-dicarbonyl compounds to terminal alkynes catalyzed by a cationic cobalt(<scp>iii</scp>) complex
  作者：Mohan Chandra Sau、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d0ra05923d

  日期：——

  The Nakamura reaction using a cationic cobalt(III) complex, [Cp*Co(CH3CN)3][SbF6]2 as the catalyst under neutral and aerobic conditions at 110 °C has been described. In solution, the complex is expected to lose a hemilabile acetonitrile ligand to produce a highly electron-deficient cobalt(III) center, and the Lewis acidic nature of the cobalt center has been exploited for the enolization of the dicarbonyl

  已经描述了使用阳离子钴( III ) 配合物[Cp*Co(CH 3 CN) 3 ][SbF 6 ] 2作为催化剂在中性和有氧条件下在110 °C 下的Nakamura 反应。在溶液中，该配合物预计会失去半可溶的乙腈配体，从而产生高度缺电子的钴（III) 中心，并且钴中心的路易斯酸性已被用于二羰基化合物的烯醇化。1,3-二羰基化合物与炔烃反应得到相应的烯基衍生物。然而，苯乙炔及其衍生物与 β-酮酯反应得到相应的三联苯化合物。已经基于原位LCMS 测量提出了反应机制的细节。
• Manganese-Catalyzed Construction of Tetrasubstituted Benzenes from 1,3-Dicarbonyl Compounds and Terminal Acetylenes
  作者：Yoichiro Kuninobu、Mitsumi Nishi、Salprima Yudha S.、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1021/ol800969h

  日期：2008.7.17

  Treatment of beta-keto esters with terminal acetylenes in the presence of a catalytic amount of a manganese complex, MnBr(CO)(5), and molecular sieves, gave multisubstituted aromatic compounds in good to excellent yields. This reaction employs [2 + 2 + 2] cycloaddition of beta-keto esters and 2 equiv of terminal acetylenes with dehydration. In the case of a 1,3-diketone, the corresponding acetophenone derivative and its deacylated compound can be synthesized selectively.