3β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione | 135266-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: 3β-hydroxy-4,4,14-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione；3β-Hydroxy-4,4,14-trimethyl-5α-pregnan-11,20-dion；(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-1,2,3,5,6,7,8,9,12,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 135266-69-2
• 化学式: C₂₄H₃₈O₃
• 分子量: 374.564
• InChiKey: MUMLVKNWEOMPEN-LTTWGQBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione 在 jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以86%的产率得到4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-3,11,20-trione
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3β-hydroxy-4,4,14α-trimethyl-5α-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  黄雀碱。第十一部分。羊毛甾醇合成环protobuxine -A（3β，20 S-手性）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。

  摘要：

  描述了由羊毛甾醇合成代表黄雀碱生物碱的环protobuxine-A（5）及其两个具有3β，20 R-和3α，20 R-构型的异构生物碱。为了确认这三种生物碱在C-3和C-20的立体化学，还合成了环烷醇（24）的3β-二甲基氨基-（27）和3α-二甲基氨基衍生物（28），以及它们的1 H和13讨论了C nmr光谱。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96027-2

文献信息

• Zur Kenntnis der Triterpene. 170. Mitteilung. Über die Herstellung eines weiteren Ring-D-Ketons aus Lanostadienol
  作者：W. Voser、O. Jeger、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19520350216

  日期：1952.2.1

  Es wird die Herstellung eines weiteren tetracyclischen Acetoxy-diketons C24H36O4 (XV) aus Lanostadienol beschrieben. Dieses neue, relativ leicht zugängliche Abbauprodukt enthält im Ring A einen Acetat-Rest und in den Ringen C und D je eine Ketogruppe. Die Verbindung XV ist für die weitere Konstitutionsaufklärung des Lanostadienols besonders gut geeignet.

  描述了由羊毛脂二烯醇生产另一种四环乙酰氧基二酮C 24 H 36 O 4（XV）。这种相对容易获得的新降解产物在环A和环C和D中分别含有一个乙酸酯残基和一个酮基。化合物XV特别适合于进一步阐明羊毛脂二烯醇的组成。
• 14-methyl pregnenes and method
  申请人：CIBA PHARM PROD INC

  公开号：US02782212A1

  公开（公告）日：1957-02-19