(1R,2R)-1-{(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-methylbut-3-yn-1-ol | 320716-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-{(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-methylbut-3-yn-1-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-(+)-2-tert-butyldimethylsilyloxy-4-methyl-5-hexyn-3-ol；(2S,3R,4R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylhex-5-yn-3-ol
• CAS: 320716-53-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: IHXYPAWOPPNNCW-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-{(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-methylbut-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-9-benzyloxy-3-methoxymethoxy-4-methylnon-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  全合成锌卟啉甲酯。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。依赖于C1-C12和C13-C25亚基之间非对映选择性的钛介导的羟醛偶联，已经实现了锌离子（一种离子载体抗生素）甲酯的聚合全合成。后一个片段是通过使用Carroll-Claisen重排制备的。

  DOI：

  10.1021/ol035177n
• 作为产物：
  描述：

  (s)-(-)-2-(叔丁基二甲基甲硅烷基氧基)丙酸乙酯 在 palladium diacetate diethylzinc 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1R,2R)-1-{(1S)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}-2-methylbut-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Zincophorin及其甲基酯的全合成

  摘要：

  已经实现了天然存在的离子载体锌卟啉的全合成。该路线的特征是环丙烷甲醇的分子内氧化汞转化和Carroll-Claisen重排，分别用于C1-C12和C13-C25亚基的加工，这些亚基是通过高度非对映选择性钛介导的醛醇缩合反应组装而成的。

  DOI：

  10.1021/jo0496042

文献信息

• Additions of Enantioenriched Allenylzinc and Indium Reagents to Lactic Aldehyde Ethers
  作者：James A. Marshall、Harry R. Chobanian

  DOI：10.1021/jo005658+

  日期：2000.12.1

  Allenylzinc and indium reagents were generated in situ through Pd(0)-catalyzed metalation of (R)- and (S)-3-butyn-2-ol-methanesulfonate with Et2Zn ana InI. These reagents add to the benzyl and TBS ethers of(S)-lactic aldehyde to afford diastereomeric stereotriads in;moderate to high yield. The (S)/(S) combination afforded the anti,anti adducts with 94:6-100:0 diastereoselectivity. The (R)I(S) combination was mismatched, affording a mixture of anti,syn and syn,anti adducts in; diastereomeric ratios of ca. 80:20-85:15. Addition of the racemic allenylmetal reagents to the (S)lactic aldehyde ethers afforded the products of matched and mismatched pairings in equal amount.