4-oxo-2-cyclopentenyl 3(Z)-acetoxyacrylate | 107554-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-oxo-2-cyclopentenyl 3(Z)-acetoxyacrylate
• CAS: 107554-27-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₅
• 分子量: 210.186
• InChiKey: QQWGYFQYHSGYPD-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-(2'R*-tetrahydropyranyloxy)-2-cyclopentenol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-oxo-2-cyclopentenyl 3(Z)-acetoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Doubts about the Libit's method for the synthesis of the "Corey" intermediate using photocycloaddition as a key step.

  摘要：

  4-(2-四氢吡喃氧基)-2-环戊烯基3-乙酰氧基丙烯酸酯（2___∼）的辐照仅导致E___--Z___异构化。此外，相应的4-氧代-2-环戊烯基衍生物（7___∼）在辐照下也没有产生环化产物。这些事实清楚地表明，Libit的方法只是一个想法，未经任何实验验证。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2646