Cbz-2-methyl-L-isoleucine | 1033081-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-2-methyl-L-isoleucine
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-dimethyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoic acid
• CAS: 1033081-79-6
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: OTBDYYCDAWHULB-NHYWBVRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-2-methyl-L-isoleucine 在 10% Pd on charcoal 、 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到L-α-Me-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions

  摘要：

  A plausible origin of biomolecular homochirality is advanced, where alpha-methyl amino acids found on meteorites transfer their chirality in the synthesis of normal amino acids. This asymmetry can be amplified to nearly homochiral levels, thus providing the necessary prerequisite for life to start on this planet and elsewhere in the universe.

  DOI：

  10.1021/ol8007099
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以48%的产率得到Cbz-2-methyl-L-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis and Enantiomeric Amplification of Amino Acids under Prebiotic Conditions

  摘要：

  A plausible origin of biomolecular homochirality is advanced, where alpha-methyl amino acids found on meteorites transfer their chirality in the synthesis of normal amino acids. This asymmetry can be amplified to nearly homochiral levels, thus providing the necessary prerequisite for life to start on this planet and elsewhere in the universe.

  DOI：

  10.1021/ol8007099

文献信息

• METHODS FOR PRODUCING CYCLIC COMPOUNDS COMPRISING N-SUBSTITUTED AMINO ACID RESIDUES
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US20220411462A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present invention provides methods for producing peptide compounds. The inventors have found that a cyclic peptide compound can be produced efficiently by linking the N-terminal amino acid residue and the C-terminal amino acid residue of a peptide compound in a solvent containing one or more selected from the group consisting of water-immiscible solvents, water-soluble alkyl nitriles, and water-soluble ethers.

  本发明提供了生产肽化合物的方法。发明人发现，在含有水不相溶溶剂、水溶性烷基硝基化合物和水溶性醚类化合物中，通过将肽化合物的N-末端氨基酸残基和C-末端氨基酸残基连接起来，可以高效地生产环肽化合物。