(1'S,2'S,4'S,5'R)-1-(1'-fluoro-4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine | 1383532-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (1'S,2'S,4'S,5'R)-1-(1'-fluoro-4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine
• CAS: 1383532-46-4
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 270.261
• InChiKey: KYGNEPLBPKXSMY-LBRZWBMMSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,4'S,5'R)-1-(4'-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-1'-fluoro-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以43%的产率得到(1'S,2'S,4'S,5'R)-1-(1'-fluoro-4'-hydroxymethyl-3'-oxabicyclo[3.2.0]hept-2-yl)thymine
  参考文献：
  名称：

  环丁烷融合的核苷的合成，抗HIV活性研究和计算机合理化

  摘要：

  本工作描述了一些新型的3-氧杂双环[3.2.0]庚烷型核苷的新方法，这些结构在结构上类似于有效的抗HIV药物司他夫定（d4T）。为了获得与进一步合成设计相关的分子水平的知识，通过计算方法来研究这些化合物缺乏活性的原因，这些方法解释了抗HIV核苷的三个主要生理要求：它们的药物相似性，其激活过程以及随后的相互作用HIV逆转录酶（HIV‐RT）。我们的结果表明，在糖部分的2'和3'位置包含稠合的环丁烷可提供类似药物的化合物。然而，该环丁烷部分的存在阻止了与已知至少激活d4T的一种酶的催化激活相一致的结合取向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200059