(2-chlorophenyl)(2-nitrophenyl)sulfane | 33253-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-chlorophenyl)(2-nitrophenyl)sulfane
• 英文别名: (2-chloro-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfide；(2-Chlor-phenyl)-(2-nitro-phenyl)-sulfid；2'-Chlor-2-nitro-diphenylsulfid；1-(2-Chlorophenyl)sulfanyl-2-nitrobenzene
• CAS: 33253-01-9
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂S
• 分子量: 265.72
• InChiKey: BWZZAFYATJZELS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  341.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chlorophenyl)(2-nitrophenyl)sulfane 在 tin(ll) chloride 作用下， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2-((2-chlorophenyl)thio)aniline
  参考文献：
  名称：

  双配体启用芳烃和杂芳烃的非定向 C-H 硫属化合物

  摘要：

  硫属化物基序作为主要部分存在于大量天然产物和复杂分子中。迄今为止，这些硫属元素基序的构建仅限于使用定向基团或使用大量过量的电子活化芳烃，通常用作助溶剂。尽管非常有效，但这些方法在步骤经济和过量芳烃的部署方面有其自身的局限性。在这里，我们报告了使用互补双配体方法对芳烃和杂芳烃进行芳烃限制、非定向硫芳基化的催化体系的演变。反应由空间和电子因素的组合控制，并且使用合适的配体能够产生与经典方法产生的互补光谱的产物。配体的组合在反应方案中仍然必不可少，理论计算表明单保护氨基酸配体通过特征 [5,6]-钯环过渡态在协同金属化去质子化 (CMD) 机制中至关重要，而吡啶部分有助于活性催化剂种类的形成和产物的释放。结合实验和计算机制的研究表明，C-H 活化步骤既是区域决定的，也是速率决定的。有趣的是，发现二苯基二硫化物底物的氧化加成不太可能，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02126
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-2'-硝基二苯硫醚 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 (2-chlorophenyl)(2-nitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Chlorinated o-Dimethylaminopropylaminodiphenyl Sulfide Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01118a013

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part IX. The ‘blocked ortho’ effect in reactions of 2,6-di-substituted aryl 2-nitrophenyl and 2,6-disubstituted aryl 2-azidophenyl sulphides: a new series of nitrene-induced aromatic rearrangements
  作者：J. I. G. Cadogan、S. Kulik

  DOI：10.1039/j39710002621

  日期：——

  thermolysis of the corresponding 2-azido-derivatives proceed via rearrangement involving a free ortho-position in the aryl group to give phenothiazines, corresponding reactions involving nitro-compounds and azides in which both ortho-positions are blocked have been carried out. These have led to a new series of aromatic rearrangements whereby 2-nitrophenyl 2,6-dimethyl-, 2,6-dimethoxy-, 2,6-dichloro-

  鉴于有证据表明，将芳基2-硝基苯基硫化物与亚磷酸三乙酯脱氧并进行相应的2-叠氮基衍生物的热解是通过重排进行的，该重排涉及芳基中的游离邻位，从而产生吩噻嗪，相应的反应涉及硝基化合物和已经完成了两个邻位都被阻断的叠氮化物。这些导致了一系列新的芳族重排，其中2-硝基苯基2,6-二甲基-，2,6-二甲氧基-，2,6-二氯-，2-氯-6-甲基-，2,4,6-三甲基和2,6-二乙氧基羰基苯基硫化物以及（除了姓氏例外）相应的2-叠氮基衍生物分别转化为5,11-二氢-4-甲基二苯并[ b，e] [1,4] thiazepine（17），1-和1,2-二甲氧基吩噻嗪（通过新型的脱甲氧基作用和1,4-甲氧基基团转移），1-和4-氯吩噻嗪，1-和4-甲基吩噻嗪， 5,11-二氢-2,4-二甲基二苯并[ b，e ] [1,4]噻嗪（23）和4a H-吩噻嗪-1,4a-二羧酸二乙酯（50）。在两种氯取代的衍生物的情
• Cadogan,J.I.G. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1976, p. 1749 - 1757
  作者：Cadogan,J.I.G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 1
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1950, vol. 8, p. 122
  作者：Passerini

  DOI：——

  日期：——
• Nesmeyanov,A.N. et al., Doklady Chemistry, 1968, vol. 178, p. 109 - 112
  作者：Nesmeyanov,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——