o-hydroxybenzylidene-2-amino-5-methyl-thiadiazole | 72192-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: o-hydroxybenzylidene-2-amino-5-methyl-thiadiazole
• 英文别名: 2-[(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylimino)-methyl]-phenol；6-{[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)iminomethyl]phenol
• CAS: 72192-69-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃OS
• 分子量: 219.267
• InChiKey: HCSXRKKMPHOBKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  403.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-hydroxybenzylidene-2-amino-5-methyl-thiadiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[(5-Methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)amino]methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（1,3,4-噻二唑基）-6（8）-甲基-1,3-苯并恶嗪的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过2-甲基-6-（（1,3,4在回流的甲苯中，在TMSC1存在下，将2-噻二唑基氨基）苯酚或4-甲基-2-（（1,3,4-噻二唑基氨基）甲基）苯酚和2-或4-硝基苯甲醛。DFT计算证明，苯环上的给电子甲基对取代酚的反应性起着至关重要的作用。还初步评估了所得产物的杀真菌活性，其中大多数显示出中等至良好的杀真菌活性。特别地，化合物6f在25μg/ mL的浓度下显示出针对核盘菌和灰葡萄孢的98.0％的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.010
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基-1,3,4-噻二唑 、 水杨醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 o-hydroxybenzylidene-2-amino-5-methyl-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型2-芳基-3-（1,3,4-噻二唑基）-6（8）-甲基-1,3-苯并恶嗪的合成及杀真菌活性

  摘要：

  通过2-甲基-6-（（1,3,4在回流的甲苯中，在TMSC1存在下，将2-噻二唑基氨基）苯酚或4-甲基-2-（（1,3,4-噻二唑基氨基）甲基）苯酚和2-或4-硝基苯甲醛。DFT计算证明，苯环上的给电子甲基对取代酚的反应性起着至关重要的作用。还初步评估了所得产物的杀真菌活性，其中大多数显示出中等至良好的杀真菌活性。特别地，化合物6f在25μg/ mL的浓度下显示出针对核盘菌和灰葡萄孢的98.0％的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.05.010

文献信息

• Osman; Hassan Kh.; El-Kashef, Journal of the Indian Chemical Society, 1979, vol. 56, # 5, p. 521 - 524
  作者：Osman、Hassan Kh.、El-Kashef、et al.

  DOI：——

  日期：——