trans-6-Azido-5,6-dihydro<1,10>phenanthrolin-5-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: trans-6-Azido-5,6-dihydro<1,10>phenanthrolin-5-ol
• 英文别名: trans-5-azido-6-hydroxy-9,10-dihydrophenanthroline；(5S,6S)-6-azido-5,6-dihydro-1,10-phenanthrolin-5-ol
• 化学式: C₁₂H₉N₅O
• 分子量: 239.236
• InChiKey: ZXOQWOYNJDMYBX-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-6-Azido-5,6-dihydro<1,10>phenanthrolin-5-ol 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到trans-5-amino-6-hydroxy-9,10-dihydrophenanthroline
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的动力学拆分是合成新型旋光5,6-反式-9,10-二氢菲咯啉衍生物的关键步骤

  摘要：

  新阻转5,6-反式-9,10- dihydrophenanthroline氨基-和羟基-衍生物3 - 7具有由相应的容易接近消旋物的脂肪酶催化的动力学拆分在高对映体纯度获得附加两个立体中心。荧光假单胞菌的脂肪酶（Lipase AK） 在反式-5-叠氮基-6-羟基衍生物（±）-7的酯化反应中表现出良好的对映选择性（E > 200），从而获得对映体（+）-和（-） -分离出7个，ee分别为97％和ee> 98％。叠氮化物基团的化学还原提供了同手性氨基衍生物（+）-和（-）-4而对映体纯度没有损失。对于所研究的所有底物，脂肪酶AK揭示具有（P，R，R）-构型的对映异构体的立体偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.010
• 作为产物：
  描述：

  5,6-环氧-5,6-二氢-[1,10]菲咯啉 在 sodium azide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75%的产率得到trans-6-Azido-5,6-dihydro<1,10>phenanthrolin-5-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的动力学拆分是合成新型旋光5,6-反式-9,10-二氢菲咯啉衍生物的关键步骤

  摘要：

  新阻转5,6-反式-9,10- dihydrophenanthroline氨基-和羟基-衍生物3 - 7具有由相应的容易接近消旋物的脂肪酶催化的动力学拆分在高对映体纯度获得附加两个立体中心。荧光假单胞菌的脂肪酶（Lipase AK） 在反式-5-叠氮基-6-羟基衍生物（±）-7的酯化反应中表现出良好的对映选择性（E > 200），从而获得对映体（+）-和（-） -分离出7个，ee分别为97％和ee> 98％。叠氮化物基团的化学还原提供了同手性氨基衍生物（+）-和（-）-4而对映体纯度没有损失。对于所研究的所有底物，脂肪酶AK揭示具有（P，R，R）-构型的对映异构体的立体偏好。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.09.010

文献信息

• Preparation of Chiral 5,6-trans-Disubstituted Phenanthrolines from Phenanthroline-5,6-epoxide
  作者：Elke Schoffers、Son Duc Tran、Kristen Mace

  DOI：10.3987/com-02-9689

  日期：——

  A new preparative route to chiral aminoalcohol derivatives of 5,6-dihydro-1,10-phenanthroline is described. Ring opening of 1,10-phenanthroline-5,6-epoxide (1) with a variety of nitrogen nucleophiles was accomplished using magnesium perchlorate as an effective Lewis acid and compared to reactions catalyzed by alumina.
• Abu-Shqara, Elias; Blum, Jochanan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1197 - 1200
  作者：Abu-Shqara, Elias、Blum, Jochanan

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-catalysed kinetic resolution as the key step in the synthesis of a new class of optically active 5,6-trans-9,10-dihydrophenanthroline derivatives
  作者：Claudia Sanfilippo、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.09.010

  日期：2008.9

  New atropisomeric 5,6-trans-9,10-dihydrophenanthroline amino- and hydroxy-derivatives 3–7 possessing two additional stereogenic centres were obtained in high enantiomeric purity by lipase-catalysed kinetic resolution of the corresponding easily accessible racemates. Lipase from Pseudomonas fluorescens (Lipase AK) showed good enantioselectivity (E > 200) in the esterification reaction of trans-5-azido-6-hydroxyl

  新阻转5,6-反式-9,10- dihydrophenanthroline氨基-和羟基-衍生物3 - 7具有由相应的容易接近消旋物的脂肪酶催化的动力学拆分在高对映体纯度获得附加两个立体中心。荧光假单胞菌的脂肪酶（Lipase AK） 在反式-5-叠氮基-6-羟基衍生物（±）-7的酯化反应中表现出良好的对映选择性（E > 200），从而获得对映体（+）-和（-） -分离出7个，ee分别为97％和ee> 98％。叠氮化物基团的化学还原提供了同手性氨基衍生物（+）-和（-）-4而对映体纯度没有损失。对于所研究的所有底物，脂肪酶AK揭示具有（P，R，R）-构型的对映异构体的立体偏好。