(E)-tert-butyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl(3,3-diethoxypropyl)carbamate | 1305173-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl(3,3-diethoxypropyl)carbamate
• CAS: 1305173-66-3
• 化学式: C₃₄H₅₁NO₅Si
• 分子量: 581.868
• InChiKey: GLCFAUGRBWXXPC-VHEBQXMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl(3,3-diethoxypropyl)carbamate 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium triacetoxyborohydride 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (4aRS,5SR,8aSR)-tert-butyl 5-((benzylamino)methyl)-7-(hydroxymethyl)-1,4,4a,5,6,8a-hexahydroisoquinoline-2(3H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卤环胺 A 核心立体三联体的合成

  摘要：

  我们在此描述了我们在合成卤环胺 A 方面的进展，它具有非常有趣的生物活性并且从未被合成过。为此，我们提出了立体选择性 Diels-Alder 反应，作为建立该分子双（哌啶基）核心立体三联体的关键步骤。然后进行了一系列 NMR 研究以在 Diels-Alder 反应之后建立正确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.162
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-tert-butyldiphenylsilyloxyprop-2-ene 、 potassium (E)-tert-butyl 3-trifluoroboratoallyl(3,3-diethoxypropyl)carbamate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到(E)-tert-butyl 4-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]penta-2,4-dienyl(3,3-diethoxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  卤环胺 A 核心立体三联体的合成

  摘要：

  我们在此描述了我们在合成卤环胺 A 方面的进展，它具有非常有趣的生物活性并且从未被合成过。为此，我们提出了立体选择性 Diels-Alder 反应，作为建立该分子双（哌啶基）核心立体三联体的关键步骤。然后进行了一系列 NMR 研究以在 Diels-Alder 反应之后建立正确的立体化学分配。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.162