3-(3'-methoxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one | 71972-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: 3-(3'-methoxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 3-[(3-Methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one；3-[(3-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 71972-47-9
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: KINCTXZFCJAUIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  靛红 、 L-苯丙氨酸 、 3-(3'-methoxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one 以 甲醇 为溶剂， 以85 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一类新型螺吲哚并吡咯烷嵌入色满酮杂环化合物的抗结核分枝杆菌活性

  摘要：

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。

  DOI：

  10.1039/d4ra01501k
• 作为产物：
  描述：

  3-苯氧基丙酸 在 barium(II) hydroxide 作用下， 反应 0.27h， 生成 3-(3'-methoxybenzylidenyl)-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Solvent Free Synthesis of 3-arylidenechroman-4-ones Using Grinding Technique

  摘要：

  一种高效的合成3-芳基亚甲基基色满-4-酮的方法已经在无溶剂条件下利用研磨技术开发出来。在无水氢氧化钡的存在下，将不同取代的色满-4-酮与芳香醛研磨混合，在室温下反应可得到高产率（75-92%）的3-芳基亚甲基基色满-4-酮。产物通过在冰水中酸化反应混合物即可得到。该环保协议的吸引人之处在于反应在固态下进行，速率增强，选择性高，操作简单。需要进行反应的色满-4-酮衍生物是通过多聚磷酸催化的苯氧基丙酸的环化反应在微波辐射下得到的。

  DOI：

  10.1155/2012/324907

文献信息

• Synthesis, structure, and estrogenic activity of 2- and 3-substituted 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-ones
  作者：Yves Jacquot、Cillian Byrne、Alain Xicluna、Guy Leclercq

  DOI：10.1007/s00044-012-0058-2

  日期：2013.2

  Molecules with potent estrogenic activity are ~270 Å3 hydrophobic structures that encompass two hydroxyls among which is at least one phenol. However, compounds with only one phenol or devoid of such a ring have been shown to enhance ERα-mediated transcription at concentrations much larger than those measured with E2. In this context, we show here that benzopyrans sharing one hydroxyl/methoxyl and

  具有强雌激素活性的分子是〜270层埃3即包含两个羟基其中是至少一种酚疏水结构。然而，已显示仅具有一个酚或不具有这种环的化合物以比用E 2测量的浓度大得多的浓度增强ERα介导的转录。在这种情况下，我们在这里表明，共享一个羟基/甲氧基并含有其他苄基或螺环己基基序的苯并吡喃能够在乳腺癌细胞中诱导ERE依赖性转录。
• 10.1039/d4ra02432j
  作者：Arumugam, Natarajan、Darshan V. M, Datta、Venketesh, Vishal、Pradhan, Sai Sanwid、Garg, Anuj、Sivaramakrishnan, Venketesh、Kanchi, Subbarao、Mahalingam, Sakkarapalayam M.

  DOI：10.1039/d4ra02432j

  日期：——

  hybrid heterocycles. The formation of spiro products occurs via two C-C, two N-C and one C-N bonds possessing four adjoining stereogenic centers, two of which are spiro carbons. The newly synthesized spiro compounds showed potent acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase inhibitory activities. Moreover, compounds with fluorine displayed the highest AChE (3.20 ± 0.16 μM) and BChE (18.14 ± 0.06 μM)

  使用 [Bmim]Br 加速多组分反应策略，以良好的产率合成了嵌入螺吡咯烷、喹喔啉和苯并二氢吡喃酮单元的新型结构有趣的杂环。该反应的关键步骤是涉及高度官能化的亲偶极试剂的1,3-偶极环加成反应，即。 3-亚苄基色满-4-酮，提供螺喹喔啉吡咯烷嵌入色满酮杂环。螺产物的形成是通过两个 CC、两个 NC 和一个 CN 键形成的，这些键具有四个相邻的立体中心，其中两个是螺碳。新合成的螺化合物显示出有效的乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制活性。此外，含氟化合物表现出最高的 AChE (3.20 ± 0.16 μM) 和 BChE (18.14 ± 0.06 μM) 抑制活性。此外，对接研究以及全原子分子动力学显示的结果与体外实验结果一致。尽管合成衍生物的对接分数高于标准药物，但 MD MMPBSA 结果显示，与标准药物加兰他敏 (-66.2 ± 12.3 kcal mol-1) 相比，合成衍生物 (-93
• A Facile Solvent Free Synthesis of 3-arylidenechroman-4-ones Using Grinding Technique
  作者：Suresh Kumar、Jagdish K. Makrandi

  DOI：10.1155/2012/324907

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 3-arylidenechroman-4-ones has been developed under solvent free conditions using grinding technique. Grinding of variously substituted chroman-4-ones with aromatic aldehydes in presence of anhydrous barium hydroxide at room temperature give 3-arylidenechroman-4-ones in high yield (75-92%). Products are obtained by just acidification of the reaction mixture in ice cold water. Reaction in solid state, with enhanced rate, high selectivity and manipulative simplicity are the attractive features of this environmentally benign protocol. The chroman-4-one derivatives required for the reaction have been obtained by polyphosphoric acid (PPA) catalysed cyclisation of phenoxypropanoic acids under microwave irradiations.

  一种高效的合成3-芳基亚甲基基色满-4-酮的方法已经在无溶剂条件下利用研磨技术开发出来。在无水氢氧化钡的存在下，将不同取代的色满-4-酮与芳香醛研磨混合，在室温下反应可得到高产率（75-92%）的3-芳基亚甲基基色满-4-酮。产物通过在冰水中酸化反应混合物即可得到。该环保协议的吸引人之处在于反应在固态下进行，速率增强，选择性高，操作简单。需要进行反应的色满-4-酮衍生物是通过多聚磷酸催化的苯氧基丙酸的环化反应在微波辐射下得到的。
• Activity against <i>Mycobacterium tuberculosis</i> of a new class of spirooxindolopyrrolidine embedded chromanone hybrid heterocycles
  作者：Manal Fahad Alkaltham、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Siva Krishna Vagolu、Tone Tønjum、Shatha Ibrahim Alaqeel、Saiswaroop Rajaratnam、Venketesh Sivaramakrishnan

  DOI：10.1039/d4ra01501k

  日期：2024.4.10

  A new class of structurally intriguing heterocycles embedded with spiropyrrolidine, oxindole and chromanones was prepared by regio- and stereoselectively in quantitative yields using an intermolecular tandem cycloaddition protocol. The compounds synthesized were assayed for their anti-mycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis (Mtb) H37Rv and isoniazid-resistant (katG and inhA promoter

  使用分子间串联环加成方案，通过区域选择性和立体选择性以定量产率制备了嵌入螺吡咯烷、羟吲哚和苯并二氢吡喃酮的一类结构有趣的新杂环。分析了合成的化合物对结核分枝杆菌( Mtb ) H37Rv 和异烟肼耐药（ katG和inhA启动子突变）临床Mtb分离株的抗分枝杆菌活性。四种化合物对测试的Mtb菌株表现出显着的抗分枝杆菌活性。特别是，具有氟取代衍生物的化合物在0.39 μg mL -1下对H37Rv显示出有效活性，而对inhA启动子和katG突变分离株分别显示出0.09 μg mL -1和0.19 μg mL -1活性。对这种有效化合物进行了分子对接研究，结果与体外实验一致。