FSFRF-NH2 | 1311485-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: FSFRF-NH2
• 英文别名: 26RFa(22-26)；H-Phe-Ser-Phe-Arg-Phe-NH2；(2S)-N-[(2S)-1-amino-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-phenylpropanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanamide
• CAS: 1311485-20-7
• 化学式: C₃₆H₄₇N₉O₆
• 分子量: 701.826
• InChiKey: YTFGPCNRORMMPD-IIZANFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 Fmoc-Pbf-L-精氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 FSFRF-NH2
  参考文献：
  名称：

  一系列与RFamide相关的肽26RFa的类似物的结构-活性关系。

  摘要：

  26RFa是RFamide肽家族的新成员，已被确定为孤儿GPCR GPR103的内源性配体。由于C端七肽（26RFa （20–26））模仿了天然肽对啮齿类动物食物摄入和促性腺激素分泌的作用，我们合成了一系列26RFa （20–26）类似物，并测量了其诱导的能力。的[Ca 2+ ]我动员Gα 16 - ħ GPR103转染的CHO细胞中。用丙氨酸（Ala扫描）及其d-对映体（d扫描）显示最后三个C末端残基对取代非常敏感，而23位对两个修饰的耐受性都很好。最重要的是，用正缬氨酸替代Ser 23导致类似物[Nva 23 ] 26RFa （20–26），其效力是天然七肽的3倍。通过提供有关26RFa类似物的结构-活性关系的第一个信息，这些新的药理学数据应被证明对合理设计具有潜在治疗应用潜力的强效GPR103受体配体有用。

  DOI：

  10.1021/jm200418c