(2R,3S)-benzoic acid 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester | 1354577-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-benzoic acid 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
• CAS: 1354577-36-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄Si
• 分子量: 348.514
• InChiKey: AZEVPDHKUQJIQE-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-3,4-di-O-benzoyl-6-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-D-arabino-hex-1-enitol 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到(2R,3S)-benzoic acid 2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化体系用于富电子共轭二烯的区域选择性还原和涉及π-烯丙基镍中间体的烯丙基酯的还原裂解

  摘要：

  富电子二烯向单烯烃的区域反射还原和烯丙基酯的还原裂解是通过使用硼氢化钠-氯化镍-甲醇催化系统完成的，该系统操作极其简单，并且对官能团的耐受性极高。两种还原反应都可能涉及由新鲜的硼化镍产生的π-烯丙基镍中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100612